[发明专利]红豆杉醇侧链的不对称合成无效
| 申请号： | 92105923.X | 申请日： | 1992-07-20 |
| 公开（公告）号： | CN1069028A | 公开（公告）日： | 1993-02-17 |
| 发明（设计）人： | V·法里纳;S·I·豪克 | 申请（专利权）人： | 布里斯托尔-迈尔斯斯奎布公司 |
| 主分类号： | C07F7/10 | 分类号： | C07F7/10;C07D205/08 |
| 代理公司： | 中国专利代理(香港)有限公司 | 代理人： | 姜建成,罗才希 |
| 地址： | 美国*** | 国省代码： | 暂无信息 |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 红豆杉 醇侧链 不对称 合成 | ||
1、一种具有下式的(3R，4S)-2-氮杂环丁酮衍生物，
式中
Ar是苯基；
R1是氢、羧酸中的酰基、或碳酸酯基；
R2是氢或羧基保护基；
R3是氢或羟基保护基。
2、权利要求1的化合物，其中R1是乙酰基。
3、权利要求1的化合物，其中R3是叔丁基二苯基甲硅烷基或叔丁氧基二苯基甲硅烷基。
4、权利要求1的化合物，其中R1是乙酰基;R3是叔丁基二苯基甲硅烷基或叔丁氧基二苯基甲硅烷基。
5、权利要求1的化合物，其中R1是乙酰基;R3是叔丁基二苯基甲硅烷基或叔丁氧基二苯基甲硅烷基;R2是甲基或对硝基苄基。
6、一种制备具有下式的（3R，4S）-2-氮杂环丁酮衍生物的方法，
式中Ar是苯基;R1是氢、羧酸中的酰基、或碳酸酯基;R2是氢或羧基保护基;R3是氢或羟基保护基;所述方法包括（a）在惰性有机溶剂中，在碱存在下，使具有下式的（L）-苏氨酸的亚胺衍生物
式中Ar是苯基，R2a是羧基保护基，R3a是羟基保护基，与下式的乙酰卤反应
式中R1a是羧酸中的酰基或碳酸酯基，X是卤素;（b）分离所希望的非对映体;（c）视需要用氢置换R1a、R2a和R3a中的一个或多个。
7、一种制备具有下式的（3R，4S）-2-氮杂环丁酮衍生物的方法，
式中Ar是苯基;R1是氢、羧酸中的酰基、碳酸酯基;R2是氢或羧基保护基;R3是氢或羟基保护基;所述方法包括（a）使具有下式的（L）-苏氨酸衍生物与醛ArC（O）H反应，
其中Ar是苯基，R2a是羧基保护基，R3a是羟基保护基;（b）在惰性有机溶剂中，在碱存在下，用具有下式的乙酰卤处理步骤（a）所生成的亚胺，
式中R1a是羧酸中的酰基或碳酸酯基，X是卤素;（c）分离所希望的非对映体;（d）视需要用氢置换R1a、R2a和R3a中的一个或多个。
8、一种制备具有下式的（3R，4S）-2-氮杂环丁酮衍生物的方法
式中
R1是氢、羧酸中的酰基、或碳酸酯基;所述方法包括（a）脱除下式化合物的（L）-苏氨酸基团
式中R1a是羧酸中的酰基或碳酸酯基，R2a是羧基保护基;（b）视需要用氢置换所生成的氮杂环丁酮的R1a。
9、按照权利要求8的方法，其中所述（L）-苏氨酸基团的脱除包括：（a）消除α-氢原子和羟基或其磺酸酯衍生物，生成丙烯酸酯;（b）使步骤（a）的产物进行臭氧分解。
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