[发明专利]可作为杀虫剂的杂环化合物

说明书

本发明有关于具有杀虫活性，特别是杀虫和杀螨活性的杂环化合物。

GB-A-1324293对具有下式的化合物申请了专利：

其中A和B可各自代表一个卤原子，X和Y可各自代表一个氧原子，R可代表一个氢原子，R₁可代表一个氢原子，R₂可代表一个用二氧亚甲基的苯基。这类化合物被叙述为是有生物活性的并且具有杀虫活性。但是，在仅有的含有这样的二氧亚甲基取代的苯基的示例化合物中，A和B两者都代表氯原子。

EP-A-0042533对具有下式的化合物申请了专利：

其中R₁和R₂可各自代表一个卤原子，X可代表一个氧原子，Y可代表一个氢原子，A代表一个被氟原子取代的亚烷基，并且也可以是被氯原子所取代。

申请人现已发现一类新的杂环化合物，它同时具有杀虫和杀螨的活性。

按照本发明，提供了具有下列通式的化合物：

其中R₁代表一个氢或卤素原子;R₂代表一个卤素原子;R₃代表一个氢或卤素原子或一个烷基;R₄和R₅各自独立地代表一个氢原子或一个烷基，卤代烷基，烷氧基或芳基烷基;或者R₄和R₅在一起形成一个亚烷基;X和Y各自独立地代表一个氧或硫原子;r值为0或1，条件是当R₁和R₂二者都代表氯原子，X和Y都代表氧原子并且r值是0时，R₃，R₄和R₅当中至少有一个不是氢原子。

最好是，任何烷基或在任何卤代烷基，烷氧基或芳基烷基中的烷基部分最多只有6个碳原子。

特别优选的是R₁和R₂各自代表一个氟原子;R₃代表一个氢原子;R₄代表一个氢原子，一个C_1-4烷基，C_1-2烷氧基或一个苄基;R₅代表一个氢原子，或一个C_1-5烷基或C_1-2卤代烷基;或者R₄和R₅在一起形成一个C_1-5亚烷基。

按照本发明，也提供了一种制备具有通式Ⅰ的化合物的方法，它包括氢化具有下列通式的化合物：

以形成具有下列通式的化合物：

然后把它和具有下列通式的化合物进行反应：

以形成具有通式Ⅰ的化合物，其中R₁，R₂，R₃，R₄，R₅，X，Y和r具有上面给定的意义。

具有通式Ⅵ的化合物的氢化反应最好是在有催化剂存在的条件下进行。合适的催化剂是铂或钯催化剂，特别是5%的铂/炭催化剂。

氢化反应可以在某种溶剂或溶剂的混合物存在的条件下进行。适当的溶剂最好是醚类诸如四氢呋喃，醇类诸如甲醇和乙醇，烃类诸如甲苯，进一步，在需要时还可加入适当的碱，适合的碱是碱金属碳酸盐类，诸如碳酸钾。

反应宜在0-150℃的温度范围内，最好是在室温，在60psi或更低的压力下进行。

具有通式Ⅱ的化合物和通式Ⅲ的化合物之间的反应，最好是在有溶剂存在的条件下进行。合适的溶剂是烃类诸如苯，甲苯，二甲苯或石油醚馏份，氯代烃类诸如氯苯，氯仿，二氯甲烷或二氯乙烷，以及醚类诸如乙醚，丁醚，二噁烷和四氢呋喃，一些溶剂的混合物也是合适的。

最好是，反应在10-120℃的温度范围内进行。

如果必需，产物的进一步提纯可通过由甲苯或乙醇中重结晶，或在硅胶上进行层析来达成。

有一些具有通式Ⅵ的化合物本身是新化合物，并进一步构成本发明的一个方面。可通过把具有下列通式的化合物：

与具有下列通式的化合物：

进行反应而形成具有下列通式Ⅵ的化合物：