[发明专利]3-(取代苯基)吡唑衍生物及其盐的制备方法

说明书

本发明涉及3-（取代苯基）吡唑衍生物或其盐类、制备所说衍生物或盐的方法，本发明还涉及含有所说衍生物或盐的除草剂组合物以及该除草剂组合物的应用方法。3-（取代苯基）吡唑衍生物由通式（Ⅰ）代表：

其中X代表卤素;

R¹代表低级烷基或低级卤代烷基;

R²代表-A-R⁵，其中R⁵代表氢、低级烷基或低级卤代烷基，A代表-O-或-S-;

R³代表氢或卤素;

R⁴代表甲酰基、硝基、-CO-B-R⁶[其中B代表-O-、-S-或-NR⁷，R⁶和R⁷相同或不相同，且都代表氢、低级烷基、低级链烯基、低级炔基、低级烷氧基羰基烷基、环烷基、低级烷基磺酰基、低级烷氧基烷基或二（低级烷氧基）氧膦基烷基，且当B为-O-时R⁶可为碱金属原子或季铵盐]、-D-R⁸[其中D代表-O-、-S（O）n（n为0-2的整数）或-NR⁹-，R⁸和R⁹相同或不相同，且都代表氢、烷基、卤代烷基、低级链烯基、低级卤代链烯基、低级炔基、低级氰烷基、低级环烷基、低级烷氧基烷基、低级烷基硫代烷基、低级烷氧基烷氧基烷基、低级烷基磺酰基、二（低级烷基）氨基磺酰基、具有一个或多个取代基的氨基磺酰基（这些取代基相同或不相同，且都选自氢、低级炔基和低级烷基）、苯基烷基或苯氧基烷基（其苯环上可任意含有一个或多个选自卤素、低级烷基、低级卤代烷基和低级烷氧基的相同或不相同的取代基）、三（低级烷基）甲硅烷基烷基、二（低级烷氧基）氧膦基烷基、或-（CHR¹⁰）m-CO-E-R¹²（其中E代表-O-、-S-、或-NR¹¹-，R¹¹的定义如下，R¹⁰代表氢或低级烷基，R¹¹和R¹⁰可以相同或不相同，且均代表氢、烷基、卤代烷基、低级链烯基、低级卤代链烯基、低级炔基、低级卤代炔基、低级烷氧基烷基、低级环烷基、低基氰基烷基、低级烷基硫代烷基、低级烷氧基烷氧基烷氧基、三（低级烷基）甲硅烷基烷基、二（低级烷氧基）氧膦基烷基、其苯环上任意地带有一个或多个取代基的苯基（取代基为卤素、低级烷基、低级卤代烷基和低级烷氧基）、或其苯环上任意地带有一个或多个取代基的苯基烷基（取代基为卤素、低级烷基、低级卤代烷基和低级烷氧基），或R¹¹与R¹²共同形成吡咯烷基或吗啉代，且当E为-O-时，R¹²可为碱金属原子或季铵盐，m代表0-3的整数）]。

为了开发一种新型除草剂，本发明人进行了深入研究，结果发现由上述通式（Ⅰ）代表的3-（取代苯基）吡唑衍生物[以下简称为式（Ⅰ）]及其盐类为至今未在现有文献中提到过的新型化合物，它们即使在较低剂量的情况下仍能够对杂草显示出极好的除草效果。根据这一发现，本发明人完成了本发明。

在本发明之前，被认为是本发明化合物的类似物的化合物作为除草剂已公开于日本专利申请特开昭50-117936、52-91861、54-70270、55-9062以及其它文献中。但是，本发明的3-（取代苯基）吡唑衍生物（由式Ⅰ表示）或其盐类从未在现有文献中公开过，并且与上述专利申请中所公开的化合物相比，本发明的化合物即使在较低剂量情况下也显示出优异的除草效果。

由式（Ⅰ）表示的本发明3-（取代苯基）吡唑衍生物及其盐类包括下面所示的结构异构体，这些结构异构体是在3-（取代的苯基）吡唑衍生物的生产过程中同时形成的，且每种异构体都可通过合适的分离方法（如重结晶或柱层析）分离出来。本发明的范围也包括这些结构异构体。

在该式中，R¹、R²、R³、R⁴及X的定义同上。

由式（Ⅰ）表示的3-（取代苯基）吡唑衍生物中的某些化合物具有旋光异构体，它们也包括在本发明的范围之内。

式（Ⅰ）的3-（取代苯基）吡唑衍生物及其盐中R¹取代基的例子有低级烷基和低级卤代烷基，其中较好的是低级烷基（包括甲基）。