[发明专利]含胍的衍生物的杀虫剂组合物及其制备方法

说明书

本发明涉及新的胍衍生物、其制备方法、杀虫剂组合物、其制备方法及其作为杀虫剂的使用。某类胍的衍生物可用作杀虫剂业已公开(见日本公开专利申请No.10762/1988)。

现发现了以下式(I)表示的一类新的胍衍生物

其中

Z代表2-氯-5-吡啶基，2-氯-5-噻唑基或3-氯-5-异唑基；R¹代表氢原子或C_1-4烷基；R²代表氢原子，C_1-4烷基，C_3-4炔基，C_3-4链烯基或2-氯-5-吡啶甲基；R³和R⁴各代表氢原子，卤原子，C_1-4烷基，C_3-4炔基，C_3-4链烯基，可被取代的苄基或由Z-C(R¹)H-代表的一个基团(此处的Z和R所代表的基团与上述相同)n代表整数的2或3；Y代表硝基或氰基。

式(I)表示的胍衍生物可以下述反应得到：

a)以式(II)表示的化合物(此处Z，R¹，R²和n的意义同上)与式(III)表示的化合物(此处R³，R⁴和Y的意义同上)在惰性溶剂存在下进行反应。

分子式(I)表示的新的胍衍生物表现有强力杀虫性。

令人惊奇的是，本发明中的胍衍生物要比前述从目标公开专利申请人中得知的胍衍生物具有实质上更强的杀虫活性。

本发明的胍衍生物中，用式(I)表示，优选的化合物为：式中，Z代表2-氯-5-吡啶基或2-氯-5-噻唑基；R¹代表氢原子或甲基；R²代表氢原子，甲基，烯丙基，炔丙基，或2-氯-5-吡啶甲基；R³和R⁴各代表氢原子或甲基；n代表整数的2或3；Y代表硝基或氰基。

特别优选的胍衍生物，用式(I)表示，其中：Z代表2-氯-5-吡啶基或2-氯-5-噻唑基；R¹代表氢原子；R²代表氢原子或甲基；R³和R⁴各代表氢原子；n代表整数2或3；Y代表硝基或氰基。

作为本发明中以式(I)表示的化合物中的具体实例，我们提出下列化合物：1-{2-(6-氯-3-吡啶甲氨基)乙基}-2-硝基胍；1-{2-(6-氯-3-吡啶甲氨基)丙基}-2-硝基胍和1-{2-(2-氯-5-噻唑甲氨基)乙基}-2-硝基胍。

如果用N-(6-氯-3-吡啶甲基)-乙二胺和3-硝基-2-甲基异硫脲作原材料，则反应过程可表示为下列反应式：

方法a)中，式(II)原料为下述式(II)化合物，其中Z，R，R和n如前述定义，优选的化合物基于前述优选定义。

式(II)的原料为由日本公开专利申请No.267561/1986和48680/1987所公开的那些已知的化合物，其具体实例可以是：

N-(6-氯-3-吡啶甲基)-乙二胺，

N-(6-氯-3-吡啶甲基)-丙二胺，和

N-(2-氯-5-噻唑)-乙二胺，

方法a)中，原料为下述式(III)化合物，其中R，R和Y如前述定义，优选的化合物基于前述优选定义。

式(III)表示的是有机化学界众所周知的那类化合物，其具体实例是：

3-硝基-2-甲基异硫脲，和

3-氰基-2-甲基异硫脲。

在进行上述方法a)的反应时，可用任何惰性溶剂作为合适的稀释剂。

这类稀释剂的例子包括：水；脂肪族、环脂族和芳香族的及任意氯化的烃，如戊烷，己烷，环己烷，石油醚，轻石油，苯，甲苯，二甲苯，二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，氯乙烯，氯苯，二氯苯等等；醚类，如乙醚，甲乙醚，二异丙醚，二丁醚，氧化丙烯，二甲氧基乙烷(DME)，二噁烷，四氢呋喃(THF)，等等；腈类，如乙腈，丙腈，丙烯腈等等；醇类，如甲醇，乙醇，异丙醇，丁醇，乙二醇等等；酯类，如乙酸乙酯，乙酸戊酯等等；酰胺类，如二甲基甲酰胺(DMF)，二乙基乙酰胺(DMA)，N-甲基吡咯烷酮，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮，六甲基磷酰胺(HMPA)等等；砜和亚砜类，如二甲基亚砜(DMSO)，环丁砜等等；以及碱，举例说，如吡啶。