[发明专利]杀菌剂

说明书

本发明叙及下述式Ⅰ所示的新颖的苯并咪唑磺酸衍生物，叙及它们的制备以及至少含有一个这类化合物作为活性成份的农用化学品。本发明也叙及到上述组合物的制备以及应用这些活性成份或组合物来控制或预防由植物病菌型微生物，特别是真菌引起的植物感染。

本发明的化合物由下述通式Ⅰ表示

式中R₂SO₂基团在1或3位，从而相对于CF₃基团形成了单一的或混合的位置异构体，式中取代基的定义如下：

R₁为CN或-CS（＝O）_nNH₂，

R₂为C₁-C₄烷基，C₃-C₆环烷基，或-N（R′）₂，而两个R′可以是不同的或相同的C₁-C₃烷基，n等于0或1。

术语烷基本身或作为其它取代基的一部分，根据所标的碳原子数代表下述直链或支链基团：甲基，乙基，丙基，丁基以及它们的异构体异丙基，异丁基，仲丁基，和叔丁基。

在室温下，式Ⅰ所示化合物是稳定的固体，它们因其有用的杀菌性能而具有特色，这种特别有用的活性主要是取决于稠合苯环上特有的取代形式。它们在农业或相关领域可以预防或治疗的方式用来防治植物病菌型微生物。在低浓度下使用时，本发明式Ⅰ所示的活性成份不仅由于其优秀的杀菌活性、特别是杀真菌活性以及由于植物对它们有相当好的耐药性而独具特色。

在式Ⅰ所示化合物的范围内，重要的化合物是R₂为C₁-C₂烷基、环丙基，或N（R′）₂，而R′是甲基或乙基，n等于0或1的那些化合物。

在此范围内更重要的化合物是R₂为甲基或N（R′）₂，而R′为甲基，n等于0或1，而最优选的化合物是R₂为二甲氨基而n为0或1。

优选的一组式Ⅰ所示的化合物，其R₂SO₂基团在1-或3-位，由此形成了相对于CF₃取代基的单一或混合型的位置异构体，而在这些化合物中R₁为-CSNH₂，R₂为C₁-C₄烷基，C₃-C₆环烷基或-N（R′）₂，其中的两个R′基可以是不同的或者相同的C₁-C₃烷基，特别优选的取代基是R₂为甲基或-N（CH₃）₂。

优选的单个化合物有：

1（3）-二甲氨基磺酰基-2-硫代氨基甲酰基-4，6-双（三氟甲基）苯并咪唑，

1（3）-二甲氨基磺酰基-2-硫代氨基甲酰基-4，6-双（三氟甲基）苯并咪唑-S-氧化物，和1（3）-二甲氨基磺酰基-2-氰基-4，6-双（三氟甲基）苯并咪唑

如果n等于0（式Ⅰb），R₁为-CS（＝O）_nNH₂的式Ⅰ所示化合物可通过H₂S与式Ⅰa所示化合物

的反应来制备，式中R₂的定义同式Ⅰ，导致硫代酰胺的反应化无机或有机碱的存在下进行。优选有机碱，例如仲胺，如二甲胺〔K.Kindler，Ann.431，187（1923）〕，二乙胺，或叔胺如三乙醇胺，或三乙胺〔J.F.Olin and T.B.Johnson，R.50，72（1931）;D.W.Mc Corqwodale and T.B.Johnson，R.51，483（1932）〕，优选使用等摩尔或稍过量的碱，选择下述作溶剂：极性溶剂，例如醇（甲醇、乙醇、异丙醇等），但是优选酰胺，例如二甲基甲酰胺，此外还可选择醚作为溶剂，如二乙醚、四氢呋喃、二噁烷等。