[发明专利]环丙烷羧酰胺

说明书

本发明涉及新的环丙烷甲酰胺、其制备方法以及其作为杀真菌剂的用途。

某些环丙烷甲酰胺的衍生物可用作杀真菌剂，这一点业已公开（见日本共同未决专利申请第15867/1986，201855/1987和11550/1989号）。

现在发现了式（Ⅰ）所示的新的环丙烷甲酰胺：

其中X代表卤素或硝基，R¹代表氢或甲基，R²代表氢或甲基，R³代表C_1-3烷基，R⁴代表酰基。

式（Ⅰ）的环丙烷甲酰胺按下法制备：

（a）将式（Ⅱ）的环丙烷甲酰胺衍生物

（其中X，R¹，R²和R³的定义如上所述）与式（Ⅲ）化合物反应

（其中R⁴的定义如上所述，R⁵代表一个离去基团），必要时反应在酸结合剂存在下和在惰性溶剂中进行，或者

（b）将式（Ⅳ）的化合物

（其中X和R⁴所代表的基团如上所述）与式（Ⅴ）的环丙烷衍生物反应

（其中R¹，R²和R³所代表的基团如上所述，R⁶代表一个离去基团），必要时反应在酸结合剂存在下和在惰性溶剂中进行。

式（Ⅰ）的新的环丙烷甲酰胺表现出很强的杀真菌特性。

令人惊奇的是，本发明的环丙烷甲酰胺比前面提到的日本共同未决专利申请15867/1986，201855/1987和11550/1989号中的那些化合物具有更强的杀真菌活性。

本发明式（Ⅰ）的环丙烷甲酰胺包括各种立体异构体化合物，其中包括具有光学活性的化合物。因此本发明不仅包括各立体异构件的混合物，而且也包括每一种单独的异构体。

本发明式（Ⅰ）的环丙烷甲酰胺和上述式（Ⅱ）、（Ⅲ）和（Ⅳ）所表示的那些中间体化合物中，卤素代表氟、氯、溴和碘，优选氯或溴。

C_1-3烷基代表甲基，乙基，正丙基或异丙基，优选乙基或异丙基。

酰基最好是甲酰基，乙酰基，苯甲酰基，丙酰基，丁酰基等等。

本发明的式（Ⅰ）的环丙烷甲酰胺中，优选的化合物为下述化合物：

X代表卤素或硝基，R¹代表氢或甲基，R²代表氢或甲基，R³代表C_1-3烷基，R⁴代表甲酰基，乙酰基，丙酰基，丁酰基或苯甲酰基。

特别优选的化合物为下述化合物：

X代表氯、溴或硝基，R¹代表氢或甲基，R²代表氢或甲基，R³代表甲基，乙基，正丙基或异丙基，R⁴代表甲酰基，乙酰基，丙酰基，丁酰基或苯甲酰基。

下面的表1中列出了本发明式（Ⅰ）的环丙烷甲酰胺代表的化合物及将在下面合成实例中给出的化合物：

如果方法（a）中用的原料是N-（4-氯-α-甲基苄基）-2，2-二氯-1-乙基-3-甲基环丙烷）-甲酰胺和乙酰氯，则反应过程可用下列反应式表示：

如果方法（b）中用的原料是N-乙酰基-4-氯-α-甲基苄胺和2，2-二氯-1-乙基-3-甲基环丙烷甲酰胺，则反应过程可用下列反应式表示：

在方法（a）中，式（Ⅱ）的原料化合物指的是取代基X、R¹、R²和R³基于上述定义、最好是基于上述X、R¹、R²和R³的优选定义的那些化合物。

式（Ⅱ）的化合物按类似于日本共同未决专利申请15867/1986，201855/1987和11550/1989号所公开的方法制备。

作为式（Ⅱ）的环丙烷甲酰胺的特定实例，可以提及的是：

N-（4-氯-α-甲基苄基）-2，2-二氯-1-乙基-3-甲基-环丙烷-甲酰胺，和