[发明专利]用作香化剂的化合物及其制备方法和用途以及香化剂组合物

说明书

本发明涉及从糖精衍生制得的用作香化剂的新化合物及其制备方法。

这些新化合物主要用于香化各种各样的产品，尤其是饮料，食品，糖果，软点心，口香糖，保健产品和化妆用品，还有化妆品，药物和兽用产品。

众所周知，用于工业规模生产的香化剂必须首先具有强的香化效能，使限定使用成本成为可能，其次要具有满意的稳定性，也就是和使用条件相容的稳定性。

二肽衍生物N-L-α-天冬氨基-L-苯丙氨酸-1-甲酯，通称为糖精且具有下式：在目前市场上的香化剂中应用最广泛(US3,492,131)。此化合物非常有价值的贡献之一是它的化学结构以L-天冬氨酸和L-苯丙氨酸两个天然的氨基酸为基础。以重量为基准，此化合物相对弱的香化效能约是蔗糖的120-180倍。尽管有良好的器官感觉特性，此化合物的主要缺点是由于香化强度相对低使它的产品昂贵，且在一定的香化剂使用条件下，该化合物的稳定性相当低，特别是在中性介质条件下，限制了该化合物的工业应用范围。

因而，食品工业显然需要一种新的香化剂，它具有高香化活性以降低其成本价格，且它至少与糖精一样稳定，如果它不是更稳定，那么尤其在中性介质中应至少与糖精一样稳定。因此，人们已经合成出了香化二肽或二肽类似物(见，例如，J.M.Janusz inProgress in Sweetenters，Ed.T.H.Grenby，Elsevier，London，1989，pp.1-46)，但是至今，除了糖精，似乎没有满足香化剂主要要求的，即优良的器官感觉特性，用以降低使用成本的足够高香化强度和足够的稳定性。

我们非常意外地发现，糖精上附加一定基团，尤其选择适当的烃基，连到糖精的游离胺基上，能极大地提高其香化效能；用这种方法，糖精的香化效能可提高近80倍，香化强度随基团R的具体性质而变化。这个发现是形成本发有的基础。

N-L-α-天冬氨基-L-苯丙氨酸乙基，异丙基，丙基和叔丁基酯(US3,492,131)和N-L-α-天冬氨基-L-酪氨酸1-甲酯(US3,475,403)具有相同的特性。

按照第一个特征，本专利申请的目的是包括下列通式的化合物其中R选自CH₃(CH₂)₂CH₂，(CH₃)₂CHCH₂，(CH₃)CHCH₂CH₂，CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂，(CH₃CH₂)₂CHCH₂，(CH₃)₃CCH₂CH₂，环己基，环庚基，环辛基，环戊苯甲基，环己苯甲基，3-苯丙基，3-甲基-3-苯基丙基，3，3-二甲基环戊基，3-甲基环己基，3，3，5，5-四甲基环己基，2-羟基环己基，3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙基，3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-丙烯基，3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1-甲基丙基和3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1-甲基-2-丙烯基，X是选自CH₃，CH₂CH₃，CH(CH₃)₂，CH₂CH₂CH₃和C(CH₃)₃基，Z是氢原子或羟基和这些化合物的生理可受盐。

具有高香化效能的N-取代糖精衍生物在先有技术中已有描述。因而，文献EP-0107597(US4,645,678)描述的糖精的N-苯氨基甲酰或N-硫基氨基甲酰基化合物，它们的香化效能是蔗糖的55,000倍。然而，这些N-苯氨基甲酰或N-苯硫基氨基甲酰基官能团和本发明的化合物的N-烃基官能没有相似结构。

其它的N-取代糖精衍生物也有描述(见，例如，J.M.Janusz，op.cit.)，但是这些化合物与本发明的N-烃基衍生物也没有结构关系。