[发明专利]杂芳氧乙酰胺无效

专利信息
申请号: 93116584.9 申请日: 1993-09-02
公开(公告)号: CN1038508C 公开(公告)日: 1998-05-27
发明(设计)人: H·福尔斯特;H·-J·桑特尔;K·吕尔林;R·R·施米特 申请(专利权)人: 拜尔公司
主分类号: C07D285/13 分类号: C07D285/13;C07D277/14;A01N43/82
代理公司: 中国专利代理(香港)有限公司 代理人: 刘元金,王景朝
地址: 联邦德国*** 国省代码: 暂无信息
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摘要:
搜索关键词: 杂芳氧 乙酰
【说明书】:

本发明涉及新型杂芳氧乙酰胺、其制备工艺及其作为除草剂的用途。

已经知道某些杂芳氧乙酰胺,例如化合物2-(6-氯-2-苯并噁唑基氧)-N-异丙基-N-苄氧基-乙酰胺具有除草性能(参见,例如,国际申请PC T WO 9106544;美国专利4,408,055)。

但是,这些以前已知的化合物对于难以对付的杂草的除草活性以及各种重要作物对这些化合物的耐受性在各种应用领域中都不完全令人满意。

现已发现了下面通式(I)的新型杂芳氧乙酰胺:式中:

R代表氢或在所有情况下代表选择取代的烷基、链烯基或链炔基,

A代表二价亚烷基,

Ar代表选择取代的芳基,

X1、X2和X3在所有情况下各自独立地代表氢原子或基团C-R1

Z代表氧或硫,其中

R1代表氢、卤素、氰基、在所有情况下代表选择取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、或选择取代的芳基,但是基团X1、X2和X3中至少有一个代表基团C-R1

适当时,式(I)的化合物可以以几何异构体和/或旋光异构体或各种组成的异构体混合物存在,这取决于取代基的性质。本发明对纯异构体及异构体混合物提出权利要求。

此外,已经发现通式(I)的新型杂芳氧乙酰胺可由式(II)所示的取代的杂环化合物与式(III)所示的羟基乙酰胺反应制得,如果有必要的话,反应可在稀释剂、反应辅助剂和催化剂存在下进行,上述式(I)、式(II)和式(III)中:

R代表氢或在所有情况下代表选择取代的烷基、链烯基或链炔基,

A代表二价亚烷基,

Ar代表选择取代的芳基,

X1、X2和X3在所有情况下各自独立地代表氢原子或基团C-R1

Z代表氧或硫,其中

R1代表氢、卤素、氰基、在所有情况下代表选择取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、或选择取代的芳基,但是基团X1、X2和X3中至少有一个代表基团C-R1

E代表吸电子离去基团。

最后,已经发现通式(I)的新型杂芳氧乙酰胺具有除草性能。

令人惊奇的是,与先有技术中已知的杂芳氧乙酰胺,例如,化合物2-(6-氯-2-苯并噁唑基氧)-N-异丙基-N-苄氧基-乙酰胺或化合物2-(2-苯并噻唑基氧)-N-甲基-N-苯基-乙酰胺(从化学结构上和其作用观点上看都是相似的)相比,按照本发明的通式(I)的杂芳氧乙酰胺对难以控制的杂草具有相当更好的除草活性,而且各种重要作物对这些化合物具有同样好的耐受性。

式(I)给出了按照本发明的杂芳氧乙酰胺的一般定义。较好的式(I)化合物是其中各基团具有如下定义的那些化合物:

R代表氢、具有1-8个碳原子并由相同或不同取代基任选一元取代或多元取代的直链或支化烷基,适宜的取代基有:

卤素、氰基、具有1-6个碳原子的直链或支化的烷氧基础、具有1-6个碳原子的直链或支化的烷硫基或苯基;

此外还代表具有2-8个碳原子并由相同或不同卤素取代基任选一元取代或多元取代的直链或支化的链烯基,还进一步代表具有2-8个碳原子并由相同或不同卤素取代基任选一元取代或多元取代的直链或支化的链炔基,

A代表具有1-6个碳原子的直链或支化的二价亚烷基,

Ar代表具有6-10个碳原子并由相同或不同取代基一元取代或多元取代的芳基,适宜的取代基有:

卤素、氰基、硝基、在所有情况下为具有1-6个碳原子的直链或支化的烷基、烷氧基或烷硫基,或在所有情况下为直链或支化的卤烷基、卤代烷氧基、或卤代烷硫基,这些基团中每个都具有1-6个碳原子和1-13个相同或不同的卤原子,

X1、X2和X3各自独立地代表氮原子或基团C-R1

Z代表氧或硫,其中

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