[发明专利]N-吖嗪基-N′-(杂)芳基磺酰脲无效
申请号: | 94117037.3 | 申请日: | 1994-09-27 |
公开(公告)号: | CN1108656A | 公开(公告)日: | 1995-09-20 |
发明(设计)人: | U·菲利普;J·施泰特;H·J·桑特尔;M·多林格 | 申请(专利权)人: | 拜尔公司 |
主分类号: | C07D413/12 | 分类号: | C07D413/12;C07D413/04;A01N47/36 |
代理公司: | 中国专利代理(香港)有限公司 | 代理人: | 卢新华,姜建成 |
地址: | 联邦德国*** | 国省代码: | 暂无信息 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 吖嗪 芳基磺酰脲 | ||
本发明涉及新颖的N-吖嗪基-N′-(杂)芳基磺酰脲,它们的制备方法和制备它们的新的中间体,以及其作为除草剂的应用。
已知某些在其芳基部分含有简单开链异羟肟酸酯基的N-吖嗪基-N′-芳基磺酰脲如N-(4,6-二甲基嘧啶-2-基)-N′(2-甲氧氨基羰基苯磺酰基)脲和相应的-N′-(2-正辛氧氨基羰基苯磺酰基)脲,具有除草特性(参考DE-A-3,516,435;EP-A-173,958;US-4,704,158)。然而,这些已知化合物的除草效果在诸方面不尽人意。
此外,某些在其(杂)芳基部分被O,O-二烷基化而取代,如开链的异羟肟酸基团(参考EP-A-301,784)的除草活性的N-吖嗪基-N′-(杂)芳基磺酰基脲也已熟知;相反,相应的成环的异羟肟酸衍生物至今仍未见描述。
现在已发现通式(Ⅰ)的化合物及其盐
其中
A代表氮或CR11基团,其中R11代表氢,烷基,卤素和卤代烷基,
R1代表氢或可选择取代的烷基,烷氧基,烷氧基烷基,链烯基,(链)炔基,环烷基,环烷基烷基,芳烷基和芳基等系列基团,
R2代表氢或卤素,或代表每个基团具有1到6个碳原子且可被卤素可选择取代的烷基,烷氧基,烷硫基,烷氨基或二烷氨基,
R3代表氢或卤素,或代表每个基团具有1到6个碳原子且可被卤素可选择取代的烷基,烷氧基,烷硫基,烷氨基或二烷氨基,
J代表J-1到J-4,其中J-1到J-4具有下列意义:
其中
E代表直接链,亚烷基,氧,烷氨基或硫,
R4-R7,各自独立地,代表氢,卤素,氰基或氰硫基,或代表每个基团具有1-3个碳原子且可被卤素可选择取代的烷基,烷氧基,烷硫基,烷基亚磺酰基,烷基磺酰基,烷氨基,烷基羰基,烷氧基羰基或烷氨基羰基,
R8代表氢或可选择取代的烷基,链烯基,(链)炔基,环烷基,环烷基烷基,芳烷基或芳基等系列基团,或代表基团C(=O)R9,
其中
R9代表氢,可选择取代的烷基,可选择取代的芳基,烷氧基,烷氨基或二烷氨基,
R10代表氢,卤素,氰基或氰硫基,或代表每个基团具有1-3个碳原子且可被卤素可选择取代的烷基,烷氧基,烷硫基,烷基亚磺酰基,烷基磺酰基,烷基氨基;烷基羰基,烷氧基羰基或烷氨基羰基,
其中,上述提及的烷基和亚烷基团每个含有1到6个碳原子,链烯基和(链)炔基每个具有2到6个碳原子,每个环烷基中含有3到6个碳原子,以及每个芳烷基中具有6或10个碳原子。
于是,(5,6-二氢-[1,4,2]-二噁嗪-3-基)基团,作为N-吖嗪基-N′-(杂)芳基磺酰脲(杂)芳基部分的新的杂环取代基,为新颖的磺酰脲(Ⅰ)的特征性结构。
此化合物类-(5,6-二氢-[1,4,2]-二噁嗪-3-基)苯,亦被称为3-苯基-5H-1,4,2-二噁嗪的不被进一步取代的简单来源化合物是已知的(参数J.E.Johnson等,J.Org.Chem.,Vol.36(2),(1971),pp.284-294)。
通式(Ⅰ)新的N-吖嗪基-N′-(杂)芳基磺酰脲是这样得到的,
(a)可选择地在稀释剂和可选择地在反应助剂存在下,以通式(Ⅱ)的(杂)芳基磺酰胺
其中
J代表上述定义,
与式(Ⅲ)的N-吖嗪基氨基甲酸酯反应,
其中
A和R1-R3具有上述意义,以及
R12代表烷基或芳基;或
(b)以通式(Ⅳ)的(杂)芳基磺酰基异氰酸酯
其中
J具有上述意义,
与式(Ⅴ)的氨基吖基
其中
A和R1-R3具有上述意义;
可选择地在稀释剂和可选择地在反应助剂存在下反应,或
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