[发明专利]取代的1－芳基吡唑

说明书

本发明涉及新型取代的1-芳基吡唑，及其多种制备方法和作为农药的用途。

已经公开某些取代的1-芳基吡唑，例如5-氨基-1-[2，6-二氯-4-(三氟甲基)-苯基]-3-氰基-4-[(三氟甲基)-亚硫酰基)-1H-吡唑具有良好的杀虫活性(参见例如EP-A 295，117和EP-A 352，944)。

此外，叙述了许多可用来防治虫害的取代的1-芳基吡唑(参见例如EP-A 201，852和EP-A 418，016)。

加之，取代的1-芳基吡唑也用作制备农药的中间体(参见例如EP-A 301，338、EP-A 301，339、EP-A 374，061和EP-A 260，521)。

但是，先前已知的化合物的作用水平和期限在所有应用领域中不能完全令人满意，尤其在某些昆虫的情况下或当使用低施用浓度时更是如此。

现已发现通式(Ⅰ)的新型取代1-芳基吡唑：

其中：

R¹代表氢、氰基、烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、卤烷基或氰基烷基，

R²代表二氟乙基或三氟乙基，

R³代表氢、氨基、卤素或下列基团之一，

其中：

R⁴代表烷基、卤烷基、烷氧基烷基或任选取代的苯基，

R⁵代表氢或烷基，

R⁶代表氢、烷基或任选取代的苯基，

R⁷代表烷基或者

R⁵和R⁶与它们所连接的碳原子一起代表任选取代的杂环，

Ar代表任选取代的苯基或吡啶基，

n代表0、1或2。

而且，已经发现通式(Ⅰ)的这种新型取代的1-芳基吡唑可用下述方法之一制备：

a)当式(Ⅱ)的吡唑衍生与式(Ⅲ)的烃硫基卤反应时就可得到式(Ⅰa)的取代的1-芳基-4-巯基-吡唑：

其中R¹、R²和Ar的定义如前述，Hal代表卤素，特别是氯或溴，R^3-1代表氢或氨基，

如果合适的话，可在稀释剂和反应助剂的存在下进行；

b)当式(Ⅰa)的化合物用氧化剂进行氧化时(如果合适的话可在稀释剂和催化剂存在下进行)就可得到式(Ⅰb)的取代的1-芳基吡唑：

上面式(Ⅰa)和(Ⅰb)中，R¹、R²和R^3-1的定义如上所述，n代表1或2。

下面以举例方式而不是限制的方式列举制备按照本发明的式(Ⅰ)化合物的其它方法，其中R¹、R²、R⁴、R⁵、R⁷、Ar和n的定义如上所述：

c)式(Ⅰc)的取代的1-芳基吡唑(R^3-1=NH₂)与式(Ⅳ)的卤代酸(Hal=氯)反应： 

d)式(Ⅰc)的取代的1-芳基吡唑(R^3-1=NH₂)与式(Ⅴ)的缩醛(R⁸=烷基)反应：

e)式(Ⅰc)的取代的1-芳基吡唑(R^3-1=NH²)与式(Ⅵ)的四氢呋喃衍生物(R⁸=烷基)反应：

f)式(Ⅰc)的取代的1-芳基吡唑(R^3-1=NH₂)与式(Ⅶ)的醛类或酮类反应：

g)式(Ⅰc)的取代的1-芳基吡唑(R^3-1=NH₂)与式(Ⅷ)的原酯类反应：

h)式(Ⅰc)的取代的1-芳基吡唑(R^3-1=NH₂)与式(Ⅸ)的三溴甲烷反应：

i)式(Ⅰc)的取代的1-芳基吡唑(R^3-1=NH₂)与亲核试剂NU反应：

本发明优先涉及式(Ⅰ)的化合物，式中：