[发明专利]取代的4-氨基甲酰基-吡咯啉-2-酮衍生物和4-氨基甲酰基-二氢呋喃-2-酮衍生物及其作为农药的用途无效
申请号: | 94193467.5 | 申请日: | 1994-07-25 |
公开(公告)号: | CN1131417A | 公开(公告)日: | 1996-09-18 |
发明(设计)人: | R·费希尔;G·克里费尔德;K·沃特勒;C·艾德伦;J·哈韦格;A·图尔堡 | 申请(专利权)人: | 拜尔公司 |
主分类号: | C07D207/38 | 分类号: | C07D207/38;C07D209/96;C07D307/60;A01N43/36;A01N43/38 |
代理公司: | 中国专利代理(香港)有限公司 | 代理人: | 孟八一,王景朝 |
地址: | 联邦德国*** | 国省代码: | 暂无信息 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 取代 氨基 甲酰基 吡咯 衍生物 呋喃 及其 作为 农药 用途 | ||
本发明涉及新的4-氨基甲酰基-吡咯啉-2-酮衍生物和4-氨基甲酰基-二氢呋喃-2-酮衍生物,其制备的几种方法及其作为农药(特别是作为杀虫剂)的用途。
3-芳基-4-氨基甲酰基-吡咯啉-2-酮及其除草、杀虫或杀螨作用早已公开(例如参见:EP-A-442077,EP-A-528156和EP-A-529334)。
可是,在各种情况下,上述化合物的效果不能令人满意。
本发明涉及新的式(I)的新的取代的4-氨基甲酰基-吡咯啉-2-酮衍生物和4-氨基甲酰基-二氢呋喃-2-酮衍生物,其中:A 代表氢、或各自可被卤素、烷氧基或卤代烷氧基可任选取代的烷
基或环烷基,或代表各自可被任选取代的芳基或芳烷基,B 代表氢或烷基,或A和B与相邻的C原子一起,代表可被杂原子间断的任选取代的环,Z 代表氮或氧,X 代表氢、或各自可被卤素、烷基、烷氧基、烷硫基、卤代烷基、
卤代烷氧基或卤代烷硫基任选取代的烷基、环烷基、烷氧基或烷
硫基,R1 代表烷基、链烯基或酰基,R2 代表各自可被卤素任选取代的烷基、链烯基、烷氧基烷基或芳基,
或代表可被杂原子任选间断的环烷基,或R1和R2,和与其键连的氮原子一起,代表任选取代的和可任选被
其它杂原子间断的环,G, 如果Z代表氮,则代表氢或各自可被卤素、烷氧基或卤代烷氧基
任选取代的烷基、链烯基或环烷基,或代表各自可被任选取代的
芳基或芳烷基,或代表酰基,或A和G,和与其键连的原子一起,代表任选取代的和可被其它杂原子
间断的环。
由于存在一或多个手性中心,式(I)化合物通常为在必要时可通过常规工艺与方法分离的立体异构体的混合物。它们既可以以其非对映体的混合物形式也可以以纯的非对映体或对映体的形式使用。同时,为简明起见,本文下述的式(I)化合物,意为纯化合物和含有不同比例的异构的,对映的和立体异构的化合物的混合物。
本发明还涉及制备其中A,B.X,Z,G,R1和R2具有上述定义的式(I)4-氨基甲酰基吡咯啉-2-酮和4-氨基甲酰基-二氢呋喃-2-酮的方法,其特征在于使其中A,B,X,Z和G具有上述定义的式(II)化合物a)与式(III)的氨基甲酰卤其中R1和R2具有上述定义,和Hal代表卤素,特别是氯或溴
必要时在稀释剂存在下和必要时在酸结合剂存在下反应,或b)第一步,与光气或式(IV)的氯甲酸酯
R3-O-CO-Cl (IV)
其中
R3代表可任选被卤素取代的烷基,必要时在稀释剂存在下和必要时在酸结合剂存在下反应,在第二步中使所得化合物与式(V)的胺
其中
R1和R2具有上述定义
必要时在稀释剂存在下反应。
本发明还发现了新的式(I)4-氨基甲酰基-吡咯啉-2-酮衍生物和4-氨基甲酰基-二氢呋喃-2-酮衍生物由于具有突出的杀虫作用而闻名。
本发明化合物一般由式(I)定义如下。A 优选代表氢,或各自可被卤素、C1-C4-烷氧基和/或C1
-C4-卤代烷氧基可任选取代的C1-C10-烷基或C3-
C10-环烷基,或各自可被卤素、CN、硝基、C1-C8-烷基、
C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷硫基、C1-C8-卤代
烷基和/或C1-C8卤代烷氧基任选取代的苯基、萘基或苯基
-C1-C6-烷基。B 优选代表氢或C1-C8-烷基,或A和B优选与其所键连的C原子一起代表可被卤素、烷基和/或烷氧
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