[发明专利]间苯二胺衍生物和含有间莱二胺衍生物的电光敏材料

说明书

本发明是关于新的间苯二胺衍生物，其在如同太阳能电池、电致发光器件、电光敏材料等的应用中适于用作电荷转移材料(特别是空穴转移材料)，和适于用作含有间苯二胺衍生物的电光敏材料。

关于上述应用中使用的电荷转移材料，已知许多有机化合物，例如咔唑化合物、噁二唑化合物、吡唑化合物、胺化合物、芪化合物、苯二胺化合物、联苯胺化合物，等等。

这些电荷转移材料通常在其被分散在合适的粘合树脂膜中的状态下使用。在电光敏材料的情况下，例如，通常使用所说的有机光电导体(OPC)，例如单层电光敏材料，包括单层电光敏层，其中上述电荷转移材料和由于光照射产生电荷的电荷产生材料分散在粘合树脂中，多层电光敏材料，包括含有上述电荷转移材料的电荷转移层和含有电荷产生材料的电荷产生层，等等。这样的有机光敏材料的优点是加工性能优越和容易生产，因此，为性能设计提供很大的自由度。

在这些化合物中，由通式(4)表示的间苯二胺衍生物：[式中R^a、R^b、R^c和R^d相同或不同，表示氢原子、甲基或乙基]，属于苯二胺化合物，广泛地用作电荷转移材料，特别是空穴转移材料(参见日本公开的专利申请142642/1991和261958/1991)。

但是，在上述的通用的间苯二胺衍生物中，由(4a)表示的化合物：其中式(4)中所有取代基R^a至R^d是甲基，即苯基的4-位被甲基取代，与粘合树脂可混性差，引起结晶等问题。

另外，由式(4b)表示的化合物：其中式(4)中所有取代基R^a至R^d是甲基，即苯基的3-位被甲基取代，和由式(4c)表示的化合物：其中式(4)中取代基R^a至R^b是甲基，即苯基的4-位被甲基取代，取代基R^c和R^e是乙基，即苯基的4-位被乙基取代，不引起如同上述化合物的结晶，但是与粘合树脂的可混性仍然差。因此，使用这些化合物的电光敏材料的问题是不可能得到足够的空穴转移能力和即使用构成光敏层的高性能的其他材料也难于得到高的光敏性。

本发明的一个主要目的是提供新的间苯二胺衍生物，其可有助于得到电光敏材料的较高光敏性。

本发明的另一个目的是提供具有优良的光敏特性的光敏材料。

本发明的间苯二胺衍生物衍生物由通式(1)表示：[式中R¹和R²相同或不同，表示氢原子或可含有取代基的烷基，R³和R⁴相同或不同，表示含有3至5个碳原子的直链或支链烷基；条件是R¹、R²、R³和R⁴不同时是相同的烷基]或由通式(2)表示的间苯二胺衍生物：[式中R⁵和R⁶相同或不同，表示可含有取代基的烷基、可含有取代基的烷氧基或卤原子；R⁷是氢原子、可含有取代基的烷基、可含有取代基的烷氧基、可含有取代基的芳基、卤原子、氰基或硝基；a是1至4的整数]。

另外，本发明的电光敏材料包括在导电基底上的电光敏层，其含有由通式(1)或(2)表示的间苯二胺衍生物。

本发明的另一个电光敏材料包括在导电基底上的单层光敏层，其含有电荷产生材料和电荷转移材料：由通式(3)表示的间苯二胺衍生物：[式中R⁸、R⁹、R¹⁰和R¹¹相同或不同，表示氢原子、可含有取代基的烷基、可含有取代基的烷氧基或卤原子；R¹²是氢原子、可含有取代基的烷基、可含有取代基的烷氧基、可含有取代基的芳基、卤原子、氰基或硝基；b、c、d和e分别表示1至5的整数；f是1至4的整数]。

关于本发明的由通式(1)表示的间苯二胺衍生物，由于在间苯二胺骨架外面的4个苯基中的2个苯基分别被含有3至5个碳原子的直链或支链烷基取代，其和通用的间苯二胺衍生物相比与粘合树脂的相混性进一步改善。另外，间苯二胺衍生物(1)还与构成光敏层的其他材料特别是电荷产生材料配合良好，平稳地传布电荷转移材料中产生的空穴，不形成可引起光敏性降低的离子阱。