[发明专利]用作害虫防治剂的N-吡唑基苯胺和N-吡唑基氨基吡啶无效
申请号: | 95191611.4 | 申请日: | 1995-02-06 |
公开(公告)号: | CN1140449A | 公开(公告)日: | 1997-01-15 |
发明(设计)人: | M·海尔;N·雷;C·艾尔德伦;U·瓦兴多夫-努曼;H·-W·迪尼 | 申请(专利权)人: | 拜尔公司 |
主分类号: | C07D231/44 | 分类号: | C07D231/44;A01N43/56;A01N43/40;C07D231/38;C07D231/40;C07D401/12;C07D401/04;C07D401/14;C07D403/04;C07D409/04;C07D417/04 |
代理公司: | 中国专利代理(香港)有限公司 | 代理人: | 钟守期,王景朝 |
地址: | 联邦德国*** | 国省代码: | 暂无信息 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 用作 害虫 防治 吡唑 苯胺 氨基 吡啶 | ||
本发明涉及新的N-吡唑基苯胺和N-吡唑基氨基吡啶,其多种制备方法,及其作为害虫防治剂的用途。
已公开了一些N-杂芳基-2-硝基-苯胺,例如N-[1,3-二甲基吡唑-5-基]-2,6-二硝基-4-三氟甲基苯胺和N-[5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基]-2,6-二硝基-4-三氟甲基苯胺,具有杀真菌和杀虫性质(参考:EP-A-0478974,WO93/19054)。可是在一些情况下,特别是以低浓度的活性化合物和低施用剂量使用时,上述活性化合物的活性总不能令人完全满意。
现已发现新的式(I)N-吡唑基苯胺和N-吡唑基氨基吡啶
其中
X代表C-NO2、C-卤素、C-卤代烷基或N,
Y代表NO2、CN、卤素或卤代烷基,
Z代表NO2、卤素、卤代烷基、卤代烷氧基或卤代烷硫基,
R1代表氢、或各自可被可选择取代的烷基、链烯基、炔基、芳基、杂芳基或芳烷基,
R2和R3各自独立地代表
氢、卤素、氰基或硝基、或各自可被可选择取代的烷基、芳基或杂芳基、或下述基团之一:CO2R5、CONR6R7、CSNR6R7、S(O)nR8
R4代表氢、各自可被可选择取代的烷基、链烯基、链炔基、芳烷基、芳氧基或芳烷氧基或下述基团之一:SO2NR6R7、SO2R9、COR10或CH2N(R9)w,其中
w代表CO2R5或SO2R5,
R5代表烷基,
R6和R7各自独立地代表氢或烷基、或与和它们相连的N原子一起形成一个环,该环可选择的至少还含有一个杂原子,
R8代表烷基或卤代烷基,
R9代表烷基或可选择取代的芳基,
R10代表烷基、烷氧基、或各自可被可选择取代的芳基或芳氧基,
n代表0、1或2,和
条件是
当
R4代表氢,并且同时
X代表C-NO2,和同时
Y或Z之一代表卤代烷基而另外一个代表NO2时,
R1不代表烷基、可选择取代的苯基、可选择取代的苯基磺酰基或吡啶基,和/或
R2不代表氢、烷基或苯基,和/或
R3不代表氢、CN、卤素、可选择取代的苯基、可选择取代的苯基磺酰基、CO2-烷基或CO2-苄基。
而且,已发现A)式(I)的N-吡唑基苯胺和N-吡唑基氨基吡啶可通过下述方法制备:
在碱存在下和在稀释剂存在下使式(II)的5-氨基吡唑与式(III)的化合物反应,
其中
R1、R2、和R3为上述定义
其中
Hal代表氟、氯、溴或碘,优选氟和氯,和
X、Y和Z为上述定义
且如果适合,在碱存在下和如果适合在稀释剂存在下,接着使所得的式(Ia)化合物与式(IV)化合物反应
其中
X、Y、Z、R1、R2、和R3为上述定义
R11-V (IV)
其中
V代表阴离子离去基团,例如氯、溴、碘、乙酰氧基、甲苯磺酰基或甲磺酰基,和
R11为上述除去氢之外的R4的定义;和
B)通过下述方法制备式(Ib)化合物:
其中
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