[发明专利]苯并咪唑-异假吲哚无效

专利信息
申请号: 96121972.6 申请日: 1996-12-06
公开(公告)号: CN1070860C 公开(公告)日: 2001-09-12
发明(设计)人: M·洛伦兹;K·-W·万肯 申请(专利权)人: 拜尔公司
主分类号: C07D403/12 分类号: C07D403/12;C07D403/06;C09B57/00;D06P3/52;//;20944;23516)C07M900
代理公司: 中国专利代理(香港)有限公司 代理人: 王景朝,田舍人
地址: 联邦德国*** 国省代码: 暂无信息
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摘要:
搜索关键词: 苯并咪唑 吲哚
【说明书】:

发明涉及苯并咪唑-异假吲哚染料、其制备方法及在将疏水性合成材料的染色方面的用途。

类似于式(Ⅰ)的苯并咪唑-异假吲哚染料可以从DE-A 16 70 748得知,但是它们在使用和加工方面都存在缺点。在使用方面的缺点可以理解为例如在对聚酯染色时亲合性或提升性能低或耐光牢度差,特别是耐热光牢度差,而些性能正是用这些染料将纺织品染色用于汽车领域所需的性能。

特别是DE-A 16 70 748的实施例1的染料具有上述缺点。其中所述染料对应于R2代表H、R1代表C2H5、A代表N的式(Ⅰ)化合物。

在加工方面的缺点应当理解为特别是可分散性和可研磨性差,这使得染色非常困难。

例如按照FR-A 1 537299(实施例85)获得的染料便具有这样的缺点。其中所述染料对应于A代表氰基亚甲基、R1代表正丁基且R2代表氢的下述式(Ⅰ)化合物。

我们发现了对应于式Ⅰ或其互变异构体的苯并咪唑-异假吲哚:    及其互变异构体,式中A代表N或氰基亚甲基基团,R1代表饱和或不饱和的、可选地取代的、具有4-20个碳原子的脂族基团,其中可选地插有一个或多个氧原子,R2代表氢、卤素、特别是Cl,F和Br、C1-C4烷基、饱和或不饱和的具有1-4个碳原子的脂族含氧基团,特别是C1-C4烷基,它可选地被C1-C4烷氧基、CN或NO2取代;如果R1代表正丁基,则R2不是氢。

可以提及的R1脂族基团的可能的取代基有例如CN、饱和或不饱和的具有1-4个碳原子的含氧基团,例如C1-C4烷氧基、烯丙氧基和/或酰氧基基团,例如α-乙酰氧基乙基。

适宜的基团R1可以是支链或直链的,例如是正丙基、烯丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正癸基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丁氧基乙基、2-烯丙氧基乙基、2-氰基乙氧基乙基、2-氰基乙氧基丁基、2-乙酰氧基乙基、3-乙氧基-1-丙基或2-乙基己基。可能的支链基团R1最好具有甲基侧链,例如异戊基、1-甲氧基-2-丙基、1-乙氧基-2-丙基和2-丁氧基丁基。特别优选正丁基、正戊基和2-丁氧基乙基。    

优选的式(Ⅰ)染料是对应于式(Ⅱ)的化合物或其互变异构体:        式中R1优选代表直链、饱和或不饱和的具有5-8个碳原子的脂族基团,它是可选地取代的和/或插有一个或多个氧原子,且R2具有上述意义。

优选的情况是:R1代表正戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丁氧基乙基、3-甲氧基丁基或1-甲基-2-甲氧基乙基,且R2代表氢或甲基。

优选的式(Ⅰ)染料还有对应于式(Ⅲ)的化合物或其互变异构体:式中R1和R2与式(Ⅱ)的苯并咪唑啉-异假吲哚中所给出的相同的一般和优选的意义;如果R1代表正丁基,则R2不是氢。

尽管在本申请中所有描述的结构式仅代表了一种具体化合物的互变异构体形式(如果可以想到有多种的话),但它们代表了所有可以想到的互变异构体。

此外,结构式描述的E或Z异构体,特别是对于外环双键,也包括其它特定的异构体。除非另有说明,在全文中都是这样。

本发明还涉及制备式(Ⅰ)化合物的方法,其特征在于使式(Ⅳ)化合物

与式(Ⅴ)的苯并咪唑进行缩合反应;或者使式(Ⅵ)的氨基异假吲哚与式(Ⅶ)的氰基乙酸酯NC-CH2-COOR1    (Ⅶ)进行缩合反应;其中R1、R2和A具有上述意义。

在一个优选的实施方案中,本发明的制备式(Ⅱ)化合物的方法可以这样实施:

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