[发明专利]氟代噻二唑基氧基乙酰胺

说明书

本发明涉及新颖的氟代噻二唑基氧基乙酰胺、其制备方法和新颖的中间体及其作为除草剂的应用。

已知某些氯代噻二唑基氧基乙酰胺如化合物N-甲基-N-苯基-2-(3-氯-1,2,4-噻二唑-5-基-氧基)-乙酰胺具有除草性能(参见例如EP-A300344)。然而，这些现有技术化合物的活性并非在所有的应用领域均完全令人满意，特别是在低施用剂量和浓度下。

因此，本发明提供新颖的通式(Ⅰ)氟代噻二唑基氧基乙酰胺

其中

R¹代表氢或代表各任选取代的烷基、链烯基、炔基或芳烷基，

R²代表各任选取代的烷基、烷氧基、链烯基、链烯氧基、炔基、

  环烷基、环烯基、芳基、芳烷基或芳烷氧基，或

R¹和R²同与之相连的氮原子一起形成一任选取代的饱和或不饱和

  氮杂环，该氮杂环可以含有其它的杂原子且它可以苯并稠

  合，且

R³代表氟代噻二唑基。

此外，业已发现，新颖的通式(Ⅰ)氟代噻二唑基氧基乙酰胺可以如下获得：使通式(Ⅱ)的烷基磺酰基化合物与通式(Ⅲ)的羟基乙酰胺反应，

其中

R³如上所定义，且

R代表烷基，

其中

R¹和R²各如上所定义，

如果适宜在稀释剂存在下，如果适宜在酸结合剂存在下，且如果适宜在催化剂存在下进行反应。

最后，已发现，新颖的通式(Ⅰ)氟代噻二唑基氧基乙酰胺具有令人感兴趣的除草性能。

出人意外的是，与由现有技术已知的N-甲基-N-苯基-2-(3-氯-1,2,4-噻二唑-5-基-氧基)-乙酰胺化合物相比，本发明的通式(Ⅰ)氟代噻二唑基氧基乙酰胺在一定程度上兼有良好的作物相容性和明显更强的除草活性。

本发明优选提供式(Ⅰ)化合物，其中

R¹代表氢、C₁-C₈-烷基(它任选由氟、氯、氰基或C₁-C₄-烷氧基

  取代)，或C₂-C₈-链烯基(它任选由氟和/或氯取代)，或C₂-C₈-

  炔基或苄基(它任选由氟、氯、C₁-C₄-烷基和/或C₁-C₄-烷氧基

  取代)，

R²代表C₁-C₈-烷基(它任选由氟、氯、氰基或C₁-C₄-烷氧基取

  代)，C₂-C₈-链烯基(它任选由氟和/或氯取代)，或C₂-C₈-炔

  基，或C₃-C₆-环烷基(它任选由氯和/或C₁-C₃-烷基取代)，或

  C₅-或C₆-环烯基，或苄基(它任选由氟、氯、C₁-C₄-烷基和/

  或C₁-C₄-烷氧基取代)，或苯基(它任选由氟、氯、溴、碘、氰

  基、硝基、C₁-C₄-烷基、三氟甲基、C₁-C₄-烷氧基和/或C₁-C₄-

  烷硫基取代)，或C₁-C₈-烷氧基(它任选由C₁-C₄-烷氧基取

  代)，或C₃-C₄-链烯氧基或苄氧基，或

R¹和R²同与之相连的氮原子一起形成饱和或不饱和五至七元氮杂

  环，该氮杂环任选由C₁-C₃-烷基单至三取代且它可以任选苯

  并稠合，且