[发明专利]苯并咪唑衍生物

说明书

本发明涉及新的苯并咪唑衍生物，其制备方法，以及它们在农作物保护和材料保护中作为杀微生物剂的用途。

已知一些苯并咪唑衍生物具有杀真菌性质(参见DE-A4139950和EP-A0517476)。例如2-氰基-1-二甲基氨基磺酰基-6，6，7，7-四氟-[1，4]二氧杂环己烯并[2，3-f]苯并咪唑和2-氰基-6，6-二氟-1-二甲基氨基磺酰基-[1，3]间二氧杂环戊烯并[4，5-f]苯并咪唑可以用来控制真菌。这些化合物活性好，但是在一些情况下在低应用比例时遗留一些预见得到的问题。

因此，本发明提供下式新的苯并咪唑衍生物其中

X¹、X²、X³和X⁴各自独立地代表氢、卤原子、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、任意取代的环烷基、羟基羰基、烷基羰基、烷氧基羰基、环烷基羰基、环烷氧基羰基，

代表或-Z-R⁵，其中

R³和R⁴各自独立地代表氢、烷基、卤代烷基、烷氧基烷基、烷基羰基、任意取代的芳基、任意取代的芳基羰基、任意取代的芳基磺酰基、任意取代的芳基氨基羰基或任意取代的芳基甲基磺酰基，或者

R³和R⁴与和它们相连的氮原子一起代表任意被烷基取代的可以包含另外一个氧原子或一个烷基亚氨基基团的杂环，

Q代表一个直接的键或一个羰基，

R⁵代表任意取代的芳基或者代表任意取代的杂环基，

Z代表一个直接的键，代表CH₂、O、S、SO、SO₂、CO或偶氮基，或者

代表-CO-O-，其中氧原子与芳基或杂环残基键联，或者

代表-SO₂-O-，其中硫原子与芳基或杂环残基键联，或者

代表-S-CH₂-SO₂-，其中硫基的硫原子与芳基或杂环残基键联，或者

X²和X³一起代表有3或4个原子的任意取代的亚烷基链，其中一个或两个(不相邻)碳原子可以被氧原子置换，

R¹代表氰基或下面的基团或其中

R⁶代表烷基，卤代烷基或任意被卤素和/或卤代烷基取代的苄基，

R²代表任意取代的杂环基，

Y代表一个直接的键，代表-CH₂-、-CH₂-CH₂-、-CO-、-SO₂-、-CO-O-或-SO-O-，其中在后两个基团的情况下碳原子或硫原子与咪唑环的氮原子键合，和其酸加成盐和金属盐配合物。

而且发现，如果适当地存在一种酸结合剂和如果存在一种稀释剂，则当式(II)氰基苯并咪唑其中

X¹、X²、X³和X⁴各如上所定义，

与式(III)Hal-Y-R²的卤代物反应时，生成式(I)苯并咪唑衍生物和其酸加成盐和金属盐配合物，

其中R²和Y各如上文定义，

Hal代表氯或溴，

而且，如果适当，所得的下式苯并咪唑其中

R²、Y、X¹、X²、X³和X⁴各如上文所定义，任选其一地

a)存在一种酸结合剂和存在一种稀释剂下与硫化氢反应，或者

b)在存在一种酸结合剂和存在一种稀释剂下，与式(IV)H-S-R⁶硫化合物反应，其中

R⁶如上文所定义，以及如果适当，向所得式(I)化合物中加入一种酸或一种金属盐。

最终，发现式(I)苯并咪唑衍生物和其酸加成盐和金属盐配合物具有非常好的杀微生物性能，可用于农作物保护和材料保护。