[发明专利]酰胺基酯类化合物的制备无效
申请号: | 96196091.4 | 申请日: | 1996-06-05 |
公开(公告)号: | CN1192731A | 公开(公告)日: | 1998-09-09 |
发明(设计)人: | G·P·卢茨;G·C·兹马;W·C·迪卡森 | 申请(专利权)人: | 伊斯曼化学公司 |
主分类号: | C07C303/00 | 分类号: | C07C303/00;C07C231/12 |
代理公司: | 中国专利代理(香港)有限公司 | 代理人: | 刘元金,周慧敏 |
地址: | 美国田*** | 国省代码: | 暂无信息 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 胺基 化合物 制备 | ||
发明领域
本发明涉及由酚衍生物、酰胺基羧酸和羧酸酐制备酰胺基酯类化合物的方法。
发明背景
羧酸与吸电子基团取代的酚类基本上不能直接酯化,因为吸电子基团对酚中的氧有去活作用。克服这种去活作用的方法包括将羧酸转化成酰氯或酸酐以使羧酸活化。在较高温度下将羧酸与低级羧酸酐(如乙酸酐)反应,可以使羧酸转化成羧酸酐。但该方法得承受生产和使用酰氯时的高费用和处理大量的废弃物,或在制备除乙酸酐之外的其它酸酐时,附加步骤还需要较高的费用。此外被活化的羟酸不能含有活性官能团如,醇基、硫醇基、胺基和酰胺基,因为众所周知,这些功能基会与酸酐反应生成不必要的副产物。
欧洲专利EP 0 355 384 A1公开了一种制备酰氧基苯磺酸或其盐的方法,采用羟基苯磺酸与一种羧酸在乙酸酐存在下进行反应。在反应过程中乙酸连续地被除去。这种羧酸是一种烃类化合物,它除了含有能与乙酸酐反应的伯羧酸基外,不含其它任何活性官能团。
另一种克服吸电子基团使酚中的氧失活的方法是用低分子量酸酐,例如乙酸酐,使酚首先酰化,然后使酰化的酚再与羧酸完成酯交换反应。该方法的缺点是需要生成酰化酚的额外步骤。美国专利申请序号08/294,236公开了制备纯化的4-磺苯基-〔(1-氧代链烷酰基)胺基〕链烷酸碱金属盐的五步法,其中形成了酰化酚中间体。
因此,我们所需要的是一种制备具有活化过硼酸盐性能的酰胺基酯类化合物的方法,它不需要预先生成酰化酚中间体。此外,制备酰胺基酯类化合物的过程还应当避免生成不必要的副产物。
发明概述
本发明涉及制备酰胺基酯化合物的方法,该化合物的通式选自下述构成:所述方法由下列步骤构成:(I)在反应器中形成通式为的酚衍生物与选自通式为的酰胺基羧酸的混合物,反应温度要确保至少使酚衍生物和酰胺基羧酸得以部分溶解。(II)当从反应器中蒸出副产物羧酸时,逐渐增加地向(I)步形成的混合物中添加羧酸酐,所述羧酸酐的通式为条件是:酚衍生物。酰胺基羧酸和羧酸酐的摩尔比为1∶0.9-5.0∶0.5-1.5。通式中M1,M2和M3分别选自氢或碱金属原子;R1选自含1至26个碳原子的烷基、链烯基、炔基、或环烷基、含6至14个碳原子的芳基或烷芳基;R2选自含1至10个碳原子氢、烷基、链烯基、炔基、或者环烷基,含6至10个碳原子的芳基或烷芳基;R3和R4分别选自氢、含1至10个碳原子的烷基、链烯基、炔基、或环烷基、含6至10个碳原子的芳基或烷芳基;R5选自氢、卤素、和含1至6个碳原子烷基、链烯基、炔基、环烷基、或烷氧基;R6选自含1至10个碳原子的烷基、链烯基、炔基或环烷基的和含6至10个碳原子的芳基或烷芳基;Y选自SO3M1,OSO3M1,(CH2)mSO3M1,(CH2)mOSO3M1,CO2M1,和N(R7)3X;R7选自含1至6个碳原子的烷基和含4至6个碳原子的环烷基;X为卤素原子;n为1至10的整数;m为1至2的整数。这种酰胺基酯类化合物具有活化过硼酸盐的性能。发明的详述
本发明的方法是用于制备酰胺基酯化合物的。该酰胺基酯化合物的结构式为
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