[发明专利]卤代苯并咪唑

说明书

本发明涉及新颖的卤代苯并咪唑、其制备方法及其在作物保护上和材料保护上作为杀微生物剂的应用。本发明还涉及新的中间体及其制备。

业已公开某些苯并咪唑衍生物具有杀真菌性能(参见，DE-A 4 139950和EP-A 0 517 476)。2-氰基-3-二甲基氨基磺酰基-6，6，7，7-四氟-[1，4]-二氧己环并[2，3-f]苯并咪唑和2-氰基-6，6-二氟-2-甲基氨基磺酰基-[1，3]二氧戊环并[4，5-f]苯并咪唑，例如可以采用来防治真菌。这些物质的效力是良好的，但在低施用量使用时，在一些情况下尚留有某些缺憾。

现已发现式(I)的新的卤代苯并咪唑及其酸加成盐和金属盐配合物其中

R¹、R²、R³和R⁴相互独立地代表氢、卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、任选取代的环烷基、羟基羰基、烷基羰基、烷氧基羰基、环烷基羰基、环烷基氧基羰基或-Z-R⁵或-Q-NR⁶R⁷，其中R⁵ 代表任选取代的芳基或任选取代的杂环基，Z  代表直接键，或代表-CH₂-、O、S、SO、SO₂或CO，

或代表-CO-O-、氧原子键合于R⁵，

或代表-SO₂-O-、硫原子键合于R⁵，

或代表-S-CH₂-SO₂-、硫基基团的硫原子键合于R⁵，R⁶和R⁷相互独立地代表氢、烷基、卤代烷基、烷氧基烷基、烷基羰基、任选取代的芳基、任选取代的芳基羰基、任选取代的芳基磺酰基、任选取代的芳基氨基羰基或任选取代的芳基甲基磺酰基，或R⁶和R⁷与它们键合的氮原子一起代表任选烷基取代的杂环状环，该环可以另含有一氧原子或烷基亚氨基基团，和Q  代表直接键或羰基基团，或R¹与R²、或R²与R³、或R³与R⁴，各在一起代表任选取代的具有3或4个成员的亚烷基链，其中一或二个(非相连的)碳原子可以由氧原子替代，A  代表下列基团之一：-SO₂-R⁸、-CO-R⁹或其中

Y  代表氧或硫，和

R⁸、R⁹、R¹⁰和R¹¹相互独立地代表烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、链烯基、卤代链烯基、链烯氧基、链烯硫基、炔基、炔氧基、炔硫基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、任选取代的芳基、任选取代的芳氧基、任选取代的芳硫基、任选取代的环烷基、任选取代的环烷基氧基、任选取代的环烷基硫基、任选取代的环烷基氨基、任选取代的二环烷基氨基或任选取代的饱和或未饱和的杂环状基团，或

R¹⁰和R¹¹与它们键合的磷原子一起代表任选取代的杂环状基团，和X  代表卤素。

再则，现还发现，式(I)的卤代苯并咪唑及其酸加成盐和金属盐配合物可以如下获得：a)使式II的苯并咪唑衍生物与式III的卤化物反应其中R¹、R²、R³、R⁴和X具有上述含意，

                             A-X¹    (III)其中

A  具有上述含意，和X¹ 代表卤素，如果适宜，在酸结合剂存在下，和如果适宜，在稀释剂存在下进行反应，和如果适宜，所得的式(I)化合物与酸或金属盐进行加成反应。

最后，已发现，式(I)的卤代苯并咪唑及其酸加成盐和金属盐配合物具有非常好的杀微生物性能，且可以应用在作物保护和材料保护二个方面。