[发明专利]氟代丁烯酰基肼类化合物

说明书

本发明涉及新颖的氟代丁烯酰基肼类化合物、其制备方法及其防治动物害虫，特别是在农业、森林、贮藏产品和材料保护和卫生方面遇到的昆虫、蜱螨和线虫的应用。

业已知道，某些氟代链烯基化合物具有杀虫、杀螨和杀线虫活性(参见，例如WO 92/15 555，US-4 952 580、US-4 950 666、US-3 914251)。然而，这些化合物的活性和作用谱，特别是在低施用量和浓度下，并不总是令人完全满意的。

因此，本发明提供新颖的式(I)氟代丁烯酰基肼其中Y   代表C＝O、C＝S或SO₂，R¹  代表氢或卤素，且R²  代表烷基、卤代烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、环烷基、链烯基、链烯氧基、烷氧基、环烷基氧基、烷硫基或各任选取代的芳基、芳烷基、芳烷氧基或杂芳基。

根据取代基的性质，式(I)化合物可以以几何和/或光学异构体或不同组成的异构体的混合物存在。本发明既涉及纯异构体，也涉及异构体混合物。

再则，业已发现，可以如下获得式(I)的氟代丁烯酰基肼。A)使式(II)的酰肼与式(III)酰基氯反应

    R²-Y-NH-NH₂            (II)

其中

R²和Y各如上所定义，

其中

R¹  如上所定义，

如果需要，反应在稀释剂或碱存在下进行，或B)使式(IV)的酰基肼与式(V)的酰基氯反应，

其中

R¹  如上所定义

      R²-Y-Cl               (V)

其中

R²和Y  如上所定义，

如果需要，反应在稀释剂或碱存在进行。

最后，业已发现，新颖的式(I)氟代丁烯酰基肼具有非常显著的生物性能，且特别适合用于防治动物害虫，特别是在农业、森林、贮藏产品和材料保护和卫生方面中遇到的昆虫、蜱螨和线虫。

式(I)提供本发明氟代丁烯酰基肼的一般定义。

在上下文中提到化学式中列出的基团的优选取代基或范围说明如下：Y   优选代表C＝O、C＝S或SO₂。R¹  优选代表氢、氟、氯或溴。R²  优选代表C₁-C₈-烷基、C₁-C₈-卤代烷基、C₁-C₆-烷氧基-C₁-C₆-烷基、C₁-C₆-烷硫基-C₁-C₆-烷基、C₃-C₁₀-环烷基、C₂-C₈-链烯基、C₂-C₈-链烯氧基、C₁-C₂₀-烷氧基、C₃-C₁₀-环烷基氧基、C₁-C₂₀-烷硫基、各自任选由卤素-、硝基-、氰基-、氨基-、羟基-、C₁-C₆-烷基-、C₁-C₆-烷氧基-或C₁-C₆-烷硫基取代的苯基、苯基-C₁-C₄-烷基或苯基-C₁-C₄-烷氧基或任选由卤素-或C₁-C₆-烷基取代的5-或6-元杂芳基，该杂芳基具有一或二个选自氧、硫和氮的杂原子。Y   特别优选代表C＝O、C＝S或SO₂。R¹  特别优选代表氢或氟。R²  特别优选代表C₁-C₆-烷基、C₃-C₆-环烷基、C₃-C₈-链烯基、C₃-C₈-链烯氧基、C₁-C₆-烷氧基、C₃-C₆-环烷基氧基、C₁-C₆-烷硫基、各自任选由氟-、氯-、溴-、羟基-、C₁-C₄-烷基-或C₁-C₄-烷氧基取代的苯基、苯基-C₁-C₂-烷基或苯基-C₁-C₂-烷氧基或各自任选由C₁-C₄-烷基取代的呋喃基、噻吩基或吡啶基。