[发明专利]3－芳基－5－卤代吡喃酮衍生物

说明书

本发明涉及新的3-芳基-5-卤代吡喃酮衍生物，它们的各种制备方法和中间体以及它们作为杀虫剂和除草剂的应用。

某些苯环上未取代的苯基吡喃酮衍生物是公知的(参见A.M.Chirazi，T，Kappe和E.Ziegler，Arch.Pharm.309，558(1976)和K.-H.Boltze和K.Heidenbluth，Chem.Ber.91，2849(1958))，但是并未提及这些化合物可用作杀虫剂。具有除草、杀螨和杀虫特性的苯环上取代的苯基吡喃酮衍生物公开于EP-A-588137。

然而，这些化合物的功效和活性谱，特别是在低施用率和浓度时并不总是令人满意。而且对农作物的安全性也不够。

因此，本发明提供新的式(I)化合物其中

X  表示卤素、硝基、氰基、烷基、链烯基、烷氧基、链烯氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基、卤代链烯基、卤代烷氧基、卤代链烯氧基或表示分别任意取代的苯基、苯氧基、苯硫基、苄氧基或苄硫基，

Y  表示氢、卤素、硝基、氰基、烷基、链烯基、烷氧基、链烯氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基、卤代链烯基、卤代烷氧基或卤代链烯氧基，

Z  表示卤素、硝基、氰基、烷基、链烯基、烷氧基、链烯氧基、卤代烷基、卤代链烯基、卤代烷氧基或卤代链烯氧基，

n  表示0、1、2或3，

A  表示卤素，

D  表示氢或表示任意取代的基团，该基团选自烷基、链烯基、炔基、烷氧基烷基、多烷氧基烷基、烷硫基烷基、饱和或不饱和的环烷基、饱和或不饱和的杂环基、芳烷基、芳基、杂芳烷基和杂芳基，并且

G  表示氢(a)或表示下述基团之一

其中

E  表示金属离子等价物或铵离子，

L  表示氧或硫，

M  表示氧或硫，

R¹  表示分别任意被卤素取代的烷基、链烯基、烷氧基烷基、烷硫基烷基或多烷氧基烷基，或者表示分别任意被卤素、烷基或烷氧基取代的环烷基或杂环基，或者表示分别任意取代的苯基、苯基烷基、杂芳基、苯氧基烷基或杂芳氧基烷基，

R²表示分别任意被卤素取代的烷基、链烯基、烷氧基烷基或多烷氧基烷基或者表示分别任意取代的环烷基、苯基或苄基，

R³、R⁴和R⁵彼此独立地表示分别任意被卤素取代的烷基、烷氧基、烷氨基、二烷氨基、烷硫基、链烯硫基或环烷硫基，或者表示分别任意取代的苯基、苄基、苯氧基或苯硫基，

R⁶和R⁷彼此独立表示氢，表示分别任意被卤素取代的烷基、环烷基、链烯基、烷氧基、烷氧烷基，表示分别任意取代的苯基或苄基，或者与相连的氮原子一起形成任意含氧或含硫的环。

特别是，根据取代基的性质，式(I)化合物可以几何和/或光学异构体或者以各种组成的异构体混合物的形式存在，如果合适，它们可采用常规方法分离。本发明提供纯异构体和异构体混合物，它们的制备方法和用途以及含有它们的组合物。为简单起见，下文中的式(I)化合物均包括纯化合物和如果适当的话各种比例的异构体化合物的混合物。

根据取代基G的位置，式(I)化合物可以式(I)_a和(I)_b两种异构体形式存在这意味着可在式(I)中用虚线表示。

式(I)_a和(I)_b化合物可以混合物的形式或以它们的纯异构体形式存在。如果合适，式(I)_a和(I)_b化合物的混合物可通过本身已知的物理方法如色谱法分离。

为清楚起见，下文在各种情形下均仅给出一种可能的异构体。这暗示者所讨论的化合物可以异构体混合物或以另一种异构体形式存在。

包括基团G的各种含义(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)的主结构式(I-a)和(I-g)如下：其中A、D、E、L、M、X、Y、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷和n分别定义如上。