[发明专利]在含水/羟基溶剂中制备N－烷基多羟基烷基胺的方法

说明书

本发明是1991年7月26日申请的美国专利系列No.07/736,172和1992年1月14日申请的美国专利系列No.07/820,712的部分继续申请。

本发明涉及制备N-烷基多羟基烷基胺，尤其是具有低镍含量和优良的颜色和气味特性的N-烷基多羟基烷基胺的化学方法，本发明尤其涉及在镍催化剂存在下N-烷基胺与还原糖和氢气反应，以制备N-烷基多元醇，尤其是N-甲基葡糖胺，其用于，例如，制备它们的用作洗涤表面活性剂的脂肪酸酰胺衍生物。

N-烷基多羟基烷基胺(N-烷基多羟基胺)，例如N-甲基葡糖胺的制备方法多年来是已知的，这些物质是工业上可得到的。然而，总的来说它们的用途有些受限制，这些物质相对较贵。近年来有必要将N-烷基多羟基胺用于，例如，与脂肪酸酯反应制备用于洗涤产物的脂肪酸多羟基酰胺洗涤表面活性剂。可以想象的是，N-烷基多羟基胺的成本仍然很高，这类脂肪酸多羟基酰胺表面活性剂的洗衣洗涤剂的应用将是不现实的。因此，人们不断寻求工业规模的制备N-烷基多羟基胺的快速的廉价的方法。

此外，已确定必须注意以适合于与脂肪酸甲酯的后续反应的形式制备N-烷基多羟基胺，因为N-烷基多羟基胺被，例如，加氢催化剂，如拉内镍、未反应的糖、未反应的胺/糖加合物、水等等的污染会严重影响脂肪酸多羟基酰胺的形成。例如，棕黄反应会出现形成不需要的色体，也会出现形成各种不需要的付产物，例如环状物质和/或酯酰胺。在更坏的情况下，付产物的形成会很高，以致N-烷基多羟基胺与脂肪酸甲酯的所期望的反应基本全部停止，并形成黑色的难处理的焦油状产物。

从N-烷基胺、糖和氢气在镍催化剂作用下制备N-烷基氨基多元醇是已知的方法，然而所生成的N-烷基氨多醇反应产物，例如N-甲基葡糖胺通常被镍催化剂污染和/或含有不期望的有气味的或有颜色的副产物。如果使用者在使用前能够提纯N-烷基氨基多元醇，则被镍催化剂或副产物的污染是可以容忍的，然而，多用量低成本的化学产品，例如洗涤表面活性剂的生产者不可能使用需要昂贵的提纯过程的原材料。例如，表面活性剂(包括多羟基脂肪酸酰胺。例如，N-甲基葡糖胺或N-甲基果糖胺的C₁₀-C₁₂脂肪酸酰胺)的生产者需要具有所需要的低色度、低气味及低镍含量的N-烷基氨基多元醇的来源。事实上，高质量的多羟基脂肪酸酰胺表面活性剂的生产者主要依赖于有一个高质量，低成本的N-烷基氨基多醇的来源。

本发明解决了N-烷基氨基多元醇生产过程中出现的镍污染、气味和不期望的色体的问题，从而可以使用高质量的多羟基脂肪酸酰胺表面活性剂。此外。用于本发明的镍催化剂的催化活性经多级反应步骤依然很高，从而附带地节省了催化剂循环的基本成本。

本发明提供了以高产率、低的色度形成、低的离子镍含量和/或以尤其适用于，例如，与脂肪酸酯的后续反应的形式，或适合于直接使用或以季铵化的形式作为阴离子使用的形式制备N-烷基多羟基胺，尤其是N-甲基葡糖胺的简单方法。

许多年以前，人们研究从脂肪酸或其衍生物与N-烷基葡糖胺结合制备织物助剂或洗涤剂的方法，N-烷基葡糖胺由葡萄糖的还原胺化制备。葡萄糖还原胺化过程在1935年10月8日颁布的Flint等人的美国专利No.2,016,962中有较完全的描述。

1934年12月23日颁布的Piggott的美国专利1,985,424描述了制备“织物助剂”的方法，其包括使在氢气和加氢催化剂存在下，在压力下加热葡萄糖和含水甲胺的产物(a)与有机羧酸(b)，例如硬脂酸或油酸反应。在约160℃制备的缩合产物被认为“如果不是仅仅的，主要地是一种酰胺”，被认定其结构式为R-CO-NR₁-CH₂-(CHOH)₄-CH₂OH，其中R是含有至少3个碳原子的烷基，R₁是氢或烷基。

1935年10月8日颁布的美国专利2,016,962描述了制备葡萄糖和有关化合物的方法，其包括，例如，在水存在下，在约100℃的温度下使葡萄糖、单乙胺和氢气反应。本发明提供了优于现有技术描述的方法的基本改善，尤其是涉及所生产的N-甲基葡萄糖胺的质量。

1955年3月8日颁布的Schwartz的美国专利2,703,798宣称由脂肪酸或酸酐与γ-烷基葡糖胺反应(假设如Piggott描述的方法)制备的混合物具有差的颜色和差的洗涤性能。事实上化学上的原因是Piggott的过程形成了多于一种的化合物。