[发明专利]基于N－乙酰乙酰基脱氢硫代甲苯胺不溶于水的偶氮颜料

说明书

本发明涉及基于N-乙酰乙酰基脱氢硫代甲苯胺和氨基苯甲酸衍生物的偶氮颜料。

德国专利393 722公开了基于N-乙酰乙酰基脱氢硫代甲苯胺和苯胺及其甲基、甲氧基、氯和硝基取代的同系物的偶氮颜料，然而，该颜料不能满足热稳定性、着色强度和在高分子量的有机物质中的分散性方面的现行需要。当用于印刷油墨时，它们也不再满足着色强度的现行需要。

本发明的目的是提供具有黄颜色、高热稳定性和高着色强度并且能够满足颜料的现行需要的新偶氮颜料。

业已发现，基于N-乙酰乙酰基脱氢硫代甲苯胺和氨基苯甲酸衍生物的偶氮颜料意想不到地达到了所述的目的。

本发明涉及式(I)的化合物其中R₁和R₂相互独立地为氢原子、C₁-C₄烷基、C₅-C₆环烷基、苄基、未取代  苯基或具有1-5个，优选1-3个选自C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、  卤素、硝基、氰基、羟基、CF₃、CONH₂、CONH(C₅-C₆环烷基)、CON  (C₁-C₄烷基)₂、CONH(C₁-C₄烷基)、COO(C₁-C₄烷基)、COO  (C₅-C₆环烷基)和CONH(苯基)的取代基的取代苯基；R₃是氢原子、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、卤素、硝基、氰基、羟基、CF₃、  COO(C₁-C₄烷基)、COO(C₅-C₆环烷基)和n是1或2。

式(I)的化合物中特别有意义的是这些化合物，其中R₁是氢原子或C₁-C₄烷基，优选甲基、乙基、异丙基或正丁基，苄基或苯  基；R₂是氢原子或C₁-C₄烷基例如甲基、乙基、异丙基或正丁基，或具有1-3  个选自C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、F、Cl、Br、CF₃、CONH₂、CONH  (C₁-C₄烷基)和COO(C₁-C₄烷基)的取代基的苯基；R₃是氢原子、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、F、Cl、Br、硝基、CF₃、  COOCH₃或COOC₂H₅；和n是1或2。

式(I)的化合物中特别有意义的是这些化合物，其中R₁是氢、甲基、乙基、异丙基或正丁基。

式(I)的化合物中特别有意义的是这些化合物，其中R₂是氢、甲基、乙基、异丙基或正丁基、环己基、苄基、二甲基苯基、甲氧基苯基、二甲氧基苯基、氯苯基、二氯苯基、二甲氧基氯苯基、羧甲基苯基、羧酰氨基(carboxamido)苯基、三氟甲苯基或三氟甲基氯苯基。

式(I)的化合物中特别有意义的是这些化合物，其中R₃是氢、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、F、Cl、Br、硝基、CF₃、COOCH₃或COOC₂H₅。

式(I)被认为是一种理想的化学式，它也包括相应的互变异构化合物，以及每一种互变异构形式可能的构型异构体。式(I)的化合物通常以腙的形式存在。因此，式(I)也包括其腙形式。