[发明专利]高纯度1,3－二烷基－2－咪唑烷酮及其制备方法

说明书

本发明涉及1,3-二烷基-2-咪唑烷酮及其制备方法。更具体地说，本发明涉及可以通过使N，N’-二烷基乙二胺与尿素反应而获得的、副产物含量很低的高纯度1,3-二烷基-2-咪唑烷酮及其制备方法。

1,3-二烷基-2-咪唑烷酮是强极性的非质子传递溶剂，与常规的非质子传递极性溶剂相比，它对酸和碱非常稳定，并且对于各种无机 和有机化合物的有很强的溶解能力。

因此，1,3-二烷基-2-咪唑烷酮是可以用来制备药物、农用化学品、染料和颜料的非常有用的溶剂化合物，是一种清洗电子部件和模具的试剂和高聚物的聚合溶剂。

1,3-二烷基-2-咪唑烷酮通常是通过使N，N’-二烷基乙二胺与尿素反应的已知方法制备的。该方法简单有效，然而，具有产率低的缺点。随后的发展克服了这一缺点。

USP 4,731,453公开了以不低于80％的产率制备1,3-二烷基-2-咪唑烷酮的方法，即将N，N＇-二烷基乙二胺与尿素在不低于180℃的温度下加热，最好预先在140℃然后在不低于180℃的温度下完成1,1′-二甲基-1,1′-二亚甲基二脲中间产物的生成反应。然而，按照该方法，产物1,3-二甲基-2-咪唑烷酮含有0.5％到几个百分点的副产物1,3-二甲基-2-咪唑烷亚胺。副产物的沸点接近1,3-二甲基-2-咪唑烷酮的沸点，因而需要理论塔板数非常多的塔来蒸馏分离或者需要其它的处理。因此，该美国专利的方法存在副产物去除的问题。

当用含有上述副产物的1,3-二甲基-2-咪唑烷酮作溶剂时，副产物抑制所需的反应。例如，在用它作为溶剂制备芳酰胺时，副产物导致聚合物聚合反应的抑制。因此，在实际应用中，1,3-二甲基-2-咪唑烷酮具有缺点。

然而，从N，N’-二烷基乙二胺和尿素直接制备1,3-二烷基-2-咪唑烷酮的方法具有如下优点：1)材料成本低和2)与常规的已知方法相比，不需要分离形成的水。该方法是工业规模地制备1,3-二烷基-2-咪唑烷酮的极佳方法。因此，人们强烈希望有一种不生成副产物的直接制备1,3-二烷基-2-咪唑烷酮的方法。

为了能从N，N’-二烷基乙二胺和尿素高产率地直接制备高纯度1,3-二烷基-2-咪唑烷酮，本发明人深入研究发现，上述问题可以通过在特定的原材料添加条件下进行反应而得到解决，即同时将两种原材料连续加入热的非质子传递极性溶剂中，这样便可以非常有效地以高产率制备极高纯度的1,3-二烷基-2-咪唑烷酮。从而，完全了本发明。

因此，本发明的内容是：

1)下式(1)的1,3-二烷基-2-咪唑烷酮：式中，R是烷基；它是通过使式(2)代表的N，N′-二烷基乙二胺(式中，R是烷基)与尿素反应制备的，它含有不到0.1％(重量)式(3)代表的副产物1,3-二烷基-2-咪唑烷亚胺：式中，R是烷基；和

2)制备式(1)代表的1,3-二烷基-2-咪唑烷酮的方法，它包括使N，N’-二烷基乙二胺与尿素反应，同时将该两种原材料连续添加到非质子传递极性溶剂中。

在该方法中，优选的情况是：

1)N，N’-二烷基乙二胺和尿素的添加应使得停留时间不少于5小时。

2)进行反应，同时向保持在不低于180℃的反应温度下的非质子传递极性溶剂中连续添加N，N’-二烷基乙二胺和尿素。

3)连续排出反应产物。

4)将反应产物1，3-二烷基-2-咪唑烷酮用作反应溶剂。

5)式中的R是具有1-4个碳原子的烷基基团。

本发明能够提供下式(1)代表的1,3-二烷基-2-咪唑烷酮，在通过N，N’-二烷基乙二胺与尿素的反应进行工业规模的制造时，它含有少于0.1％(重量)的副产物1,3-二烷基-2-咪唑烷亚胺。此外，本发明的方法可以以良好的产率和极高的纯度工业规模地制造1,3-二烷基-2-咪唑烷酮。本发明的方法也可以在大气压力下进行，因而从制造设备的观点来看是非常有利的。而且，连续法使得工业规模的操作更加稳定，因而本发明具有重要的意义。

图1是实施例1的1,3-二甲基-2-咪唑烷酮的气相色谱图。

图2是比较例1的1,3-二甲基-2-咪唑烷酮的气相色谱图。

本发明的1,3-二烷基-2-咪唑烷酮可以用式(1)表示，其中R是具有1-8个碳原子、特别是1-4个碳原子的烷基基团。具体的化合物包括1,3-二甲基-2-咪唑烷酮、1,3-二乙基-2-咪唑烷酮、1,3-二丙基-2-咪唑烷酮和1,3-二丁基-2-咪唑烷酮。尤其是1,3-二甲基-2-咪唑烷酮，它是有用的化合物，常常用于各种用途，例如用作溶剂。