[发明专利](苯并呋喃)萘并吡喃、含此类化合物的组合物及(共)聚合物基料无效
申请号: | 97180899.6 | 申请日: | 1997-12-10 |
公开(公告)号: | CN1242009A | 公开(公告)日: | 2000-01-19 |
发明(设计)人: | Y-P·单 | 申请(专利权)人: | 康宁股份有限公司 |
主分类号: | C07D311/78 | 分类号: | C07D311/78;C07D307/94;C07D207/323 |
代理公司: | 上海专利商标事务所 | 代理人: | 林蕴和 |
地址: | 美国*** | 国省代码: | 暂无信息 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 呋喃 化合物 组合 聚合物 | ||
本发明涉及尤其具有光致变色性质的(苯并呋喃)萘并吡喃类的新颖化合物。还涉及含上述新颖化合物的光致变色的组合物和光致变色眼科制品(如镜片)。
由于多色光或单色光(如UV)的影响,光致变色化合物可改变颜色,并且,当停止光辐照时,或在不同于第一种光线的多色光或单色光的影响下,或在温度和/或不同于第一种的多色光或单色光的影响下,光致变色化合物能够恢复其原来的颜色。
这些光致变色化合物可应用于各种领域,例如,用于生产眼科镜片、隐形眼镜、太阳防护眼镜、滤镜、照相机光学系统、摄影仪器光学系统、或其它光学仪器的光学系统、观测光学系统、玻璃窗、装饰物、票证元件或用于用光学记入(编码)法的信息储存。
在眼科光学领域,特别是在眼镜行业中,包括一种或多种光致变色化合物的光致变色镜片必须具备:
-在没有紫外线时的高透光度,
-在阳光辐照时的低透光度(高显色性能),
-合适的显色和褪色动力学,
-能被消费者接受的颜色(灰色或栗棕色较好),而且,最好在镜片显色和褪色过程中能保持所选择的颜色,
-能在0-40℃的温度范围保持特征的性能,
-由于所需的物镜是昂贵的高级校正镜片,所以要求显著长的寿命。
实际上这些镜片的特性是由所含的活性光致变色化合物决定的;另外,这些光致变色化合物必须能与构成镜片的有机或无机载体很好地相容。
而且,应注意的是灰色或栗棕色颜色要求使用在可见光范围内不同颜色(即具有不同最大吸收波长(λ最大))的至少两种光致变色物。因此,这样的混合对光致变色化合物还提出了其它的要求。特别是两种或多种混合的活性光致变色化合物的显色和褪色动力学必须基本相同。对它们的随时间的稳定性以及与塑料或无机载体的相容性也有相同的要求。
在现有技术所描述的许多光致变色化合物中,可引用专利US-A-3,567,605、US-A-3,626,690、US-A-4,826,977、US-A-5,200,116、US-A-5,238,981、US-A-5,411,679、US-A-5,429,744、5,451,344、US-A-5,458,814、WO-A-9505382、FR-A-2,718,447和研究公开No.36144中所述的苯并吡喃或萘并吡喃。这些化合物具有如下结构式:
这些化合物据称能满足上述要求。事实上,这些化合物确实具有一种或多种所要求的基本性质,例如在没有紫外光时的高透光性和在阳光辐照时的高显色性能,但目前所述的所有化合物都不具有工业化规模地制造满意的制品所要求的综合性能。
本申请人惊奇地发现,(苯并呋喃)萘并吡喃具有特别优异的光致变色性。更具体地说,它们具有高的显色性,且λmax值大于苯并或萘并吡喃的类似物。对于某些衍生物,它们在可见光范围内具有两个强吸收带。这类本身新颖的分子很适合与兰色和/或红色和/或黄色互补光致变色物相混,以便获得灰色或棕色的色彩。
因此,本发明的第一主题涉及具有如下通式的化合物:及其衍生物。所述的衍生物包括具有相应通式且在上述通式的-CH和-CH2碳原子上有至少一个取代基的所有化合物。在这些衍生物中,优选的是在吡喃环氧原子的α碳上被二取代的衍生物。这样,上述的α碳可以是不对称碳原子。因此,本发明的化合物可以是外消旋混合物(一般)或具有这种不对称碳的衍生物的纯异构体。
在上述的第一主题中,本发明涉及具有如下通式(I)的化合物:
式中:
R1和R2,相同或不同,分别表示:
-氢、
-含1-12个碳原子的直链或支链烷基、
-含3-12个碳原子的环烷基、
-芳基或杂芳基,在其基本结构中,含有6-24个碳原子或4-24个碳原子以及选自硫、氧和氮的至少一个杂原子;上述的基本结构任选地被选自如下一组的至少一个取代基取代:
+卤原子,特别是氟、氯和溴;
+含1-6个碳原子的直链或支链烷基;
+含1-6个碳原子的直链或支链烷氧基;
+含1-6个碳原子的直链或支链卤代烷基或卤代烷氧基,特别是这类氟代烷基;
+-NH2基;
+-NHR基,R表示含1-6个碳原子的直链或支链烷基;
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