[发明专利]水溶性偶氮化合物及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及新的水溶性偶氮化合物及其一种制备方法。

背景技术

最近几年，新的颜料、染料等积极地得到发展以提高其价值或改进其性能。染料是对纤维有亲和力的着色材料，即，具有染色能力的着色材料，因此设法要求它们具备可溶性。在这种情况下，发展了水溶性偶氮化合物作为偶氮染料。作为这类水溶性偶氮化合物的具体例子，已知的有由2-羟基萘-6-羧酸制备的水溶性偶氮化合物(比如，参见日本专利说明书(Kokai)编号H1-215862(1989)和H1-245060(1989))。

发明公开

本发明的特征在于，它提供了具有优良的染色性能和牢度(耐洗牢度、耐光牢度、耐搓牢度、耐汗牢度等)。并且，通过选择适当的分子取代基，本发明致力于提供可调节颜色和色泽(vividness)的水溶性偶氮化合物。

本发明提供用2-羟基萘-3，6-二羧酸或其酯或酰胺衍生物作为偶合剂制备的新的、水溶性偶氮化合物，和包含其的染料，以及所述水溶性偶氮化合物的制备方法。

本发明特别涉及用通式[I]表示的水溶性偶氮化合物并涉及包含该水溶性偶氮化合物的染料：其中，Y是-OM、-OR1或-NH-X，Y′是-OM′、-OR1′或-NH-X′，其中M和M′各代表一个氢原子或一个碱金属；R1和R1′各代表从下述基团中选出的一个基团：任选带有支链的饱和或不饱和、有1到6个碳原子的脂肪烃基，任选取代、有3到6个碳原子的环烷基，及任选取代的芳基；和X和X′各代表一个被任选取代的芳基或一个被任选取代、有共轭双键的杂环基团；假设Y和Y′至少有一个表示-OM或-OM′；p代表整数1或2；Z是其中，R2，R3和R4各代表一个氢原子或一个卤原子；W1和W2各代表一个氢原子、一个卤原子或选自下列的一个基团：其中的芳环可任选带有其它取代基；m1和m2各自代表整数1或2，n1和n2各代表从1到3的整数。

本发明还涉及一种水溶性偶氮化合物的制备方法，所述方法的特征在于，由通式[II]表示的胺：其中，p为整数1或2；Z为其中，R2、R3和R4各代表一个氢原子或一个卤原子；W1和W2各代表一个氢原子、一个卤原子或选自下列的一个基团：其中的芳环可任选带有其它取代基；m1和m2各表示整数1或2，n1和n2各代表1到3的整数；经重氮化反应，所生成的重氮化合物与通式[III]表示的化合物发生偶合反应：其中，Y为-OM、-OR1或-NH-X，Y′为-OM′、-OR1′或-NH-X′，其中M和M′各表示氢原子或碱金属；R1和R1′各表示从下述基团中选出的一个基团：任选带有支链、饱和或不饱和、有1到6个碳原子的脂肪烃基，被任选取代、有3到6个碳原子的环烷基及被任选取代的芳基；和X和X′各代表任选取代芳基或任选取代有共轭双键的杂环基；假定Y或Y′至少有一个代表-OM或-OM′。

如上所述，从特征上说，本发明所用偶合剂(用通式[III]表示的化合物)是由2-羟基萘-3，6-二羧酸或它的酯或酰胺衍生物制备的。因为所述偶合剂在3和6的两个位置上都有羧基或它的衍生物，相对于在3和6位之一上仅有一个羧基的羟基萘单羧酸来说，在所述染料上，它们能够提供优良的染色性能和牢度(耐洗牢度、耐搓牢度、耐汗牢度等)。另外，通过选择合适的羧基或它的衍生物，所述的偶合剂可以提供更易调节的颜色和色泽。

所述的羧酸(其中的M或M′是氢原子)可以以碱金属盐的形式存在(其中M或M′是碱金属)。这类碱金属的特例是钠、钾和锂。

就酯而言，即，当Y是-OR1或Y′是-OR1′，R1和R1′代表任选带有支链的饱和或不饱和的、有1至6个碳原子的脂肪烃基，优选任选带有支链的饱和的、有1至4个碳原子的烷基，尤其如，甲基或乙基；有3至6个碳原子的环烷基或芳基，优选苯基、苄基或苯甲酰甲基；包含在这类基团中的环烷基或芳基也可以具有取代基。这类取代基的例子有卤原子、硝基、低级烷基、低级烷氧基、氰基、苯氧基、酰胺基和磺基。

酰胺，即，这类化合物中的Y是-NH-X或Y′是-NH-X′，可以通过常用的方法，比如，用亚硫酰氯在溶剂诸如二甲苯或环丁砜中将所述酸转化为酰氯，然后使其与胺反应获得。另外，它也可以直接由所述的酸在使用三氯化磷、二环己基碳二亚胺等的条件下与胺反应制得。