[发明专利]萘并吡喃衍生物、含此类化合物的组合物和(共)聚合物基体无效

专利信息
申请号: 98803439.5 申请日: 1998-03-17
公开(公告)号: CN1250438A 公开(公告)日: 2000-04-12
发明(设计)人: O·布雷内;Y-P·占 申请(专利权)人: 康宁股份有限公司
主分类号: C07D205/02 分类号: C07D205/02;C07D207/02;C07D223/04;C07D225/02;C07D311/92;C07D313/18;C07D333/02;C07D337/04;C07D337/16;C07D409/10
代理公司: 上海专利商标事务所 代理人: 白益华
地址: 美国*** 国省代码: 暂无信息
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摘要:
搜索关键词: 衍生物 化合物 组合 聚合物 基体
【说明书】:

本发明涉及尤其具有光致变色性质的萘并吡喃衍生物类的新颖化合物。还涉及含上述新颖化合物的光致变色的组合物和光致变色眼科制品(如镜片)。

在多色光或单色光(如紫外光)的影响下,光致变色化合物能够改变颜色,并且,当停止光辐照时,或在温度和/或不同于第一种的多色光或单色光的影响下,光致变色化合物能够恢复其原来的颜色。

这些光致变色化合物可应用于各种领域,例如,用于生产眼科镜片、隐形眼镜、太阳防护眼镜、滤光镜、照相机光学系统、摄影仪器光学系统、或其它光学仪器的光学系统、观测光学系统、玻璃窗、装饰物、票证元件,或者甚至用于用光学记入(编码)法的信息储存。

在眼科光学领域,特别是在眼镜行业中,包括一种或多种光致变色化合物的光致变色镜片必须具备:

-在没有紫外线时的高透光度,

-在阳光辐照时的低透光度(高显色性能),

-合适的显色和褪色动力学,

-能被消费者接受的颜色(灰色或褐色为宜),而且,最好在镜片显色和褪色过程中能保持所选择的颜色,

-能在0-40℃的温度范围内保持性能,

-由于所需的物镜是昂贵的高级校正镜片,所以要求显著长的耐久性。

实际上这些镜片的特性是由所含的活性光致变色化合物决定的;另外,这些光致变色化合物必须能与构成镜片的有机或无机载体很好地相容。

而且,应注意的是得到灰色或褐色的颜色需要使用具有不同颜色(即在可见光范围内具有不同最大吸收波长)的至少两种光致变色物。因此,这样的混合对光致变色化合物还提出了其它的要求。特别是两种或多种混合的活性光致变色化合物的显色和褪色动力学必须基本相同。对它们的随时间的稳定性以及与塑料或无机载体的相容性也有相同的要求。

在现有技术所描述的许多光致变色化合物中,可引用专利US-A-3,567,605、US-A-3,627,690、US-A-4,818,096、US-A-4,826,977、US-A-5,200,116、US-A-5,238,981、US-A-5,458,814和研究公开No.36144中所述的苯并吡喃或萘并吡喃。这些化合物具有如下结构式:

这些化合物据称能满足上述要求。事实上,虽然这些化合物确实具有一种或多种所要求的基本性质,例如在没有紫外光时的高透光性和在阳光辐照时的高显色性能,但是至今所述的所有化合物都不具有工业化规模地制造令人满意的制品所要求的全部综合性能。

本申请人的功劳是令人惊奇地发现,在2H-萘并[1,2-b]吡喃的5位上存在类型为C(R1)(R2)(OR3)的基团能够降低其褪色动力学。这类本身新颖的分子很适合与黄色和/或橙色和/或红色互补光致变色物相混,以便获得灰色或褐色的色调。

因此,本发明的第一主题是以下化学式的萘并吡喃衍生物:该衍生物在2、3、4、6、7、8、9或/和10位上可任选地进行取代;5位上的取代基Z是化学式为-C(R1)(R2)(OR3)的基团,其中:·R1和R2,相同或不同,各自表示:氢或含1-6个碳原子的直链烷基;·R3表示:-氢,-R11基团,R11表示:

*含1-12个碳原子的直链或支链烷基;

*含3-12个碳原子的环烷基或二环烷基;

*芳烷基,其烷基是直链或支链的,含1-3个碳原子,其芳基选自苯基或萘

 基,可任选地被至少一个含1-6个碳原子的直链或支链烷基或者含1-6个

 碳原子的直链或支链烷氧基所取代;

*CH2CO(R12)基团,R12是OH、含1-6个碳原子的直链或支链烷基、含1-6

 个碳原子的直链或支链烷氧基、或者苯氧基;

*CH2CN基团;-CO(R13)基团,R13表示:

*含1-12个碳原子的直链或支链烷基;

*含3-12个碳原子的环烷基或二环烷基;

*乙烯基或2-丙烯基(因此,OR3=OCOR13,分别表示丙烯酰基或甲基丙

 烯酰基);

*苯基或萘基,可任选地被至少一个含1-6个碳原子的直链或支链烷氧基所

 取代;

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