[发明专利]水溶性偶氮化合物及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及新的水溶性偶氮化合物及其制备方法。

背景技术

近年来积极开发了新的颜料、染料和类似物质，为的是使其具有高附加值和性能改善。染料是对纤维有亲合性的有色物质，即，有染色能力的有色物质，因此它们需要设法具有溶解性。在这方面，已研制出作为偶氮染料的水溶性偶氮化合物。这类水溶性偶氮化合物的具体实例已知有从2-羟基萘-6-羧酸制备的偶氮化合物(例如见日本专利公报S63-309559(1988)，平1-215862(1989)和平1-245060(1989)。

发明内容

本发明的特征在于，它提供了具有优异的染色性和色牢度(对于洗涤、光、摩擦、汗渍等的色牢度)的水溶性偶氮化合物。另外，本发明旨在提供通过适当选择分子上的取代基能够调节其颜色和鲜艳性的水溶性偶氮化合物。再者，本发明的目的是提供水溶性偶氮化合物，与通常的偶氮化合物相比，它即使在少量时也具有优异的染料亲合性。

本发明提供了使用2-羟基萘-3，6-二羧酸或其酯或酰胺衍生物作为偶合剂制备的新的水溶性偶氮化合物，含有这类化合物的染料，以及制备这类水溶性偶氮化合物的方法。

具体地说，本发明涉及通式[I]表示的一种水溶性偶氮化合物和含有这类水溶性偶氮化合物的染料：

其中，Y是-OM，-OR，或-NH-X，Y’是-OM’，-OR’，或-NH-X’，其中的M和M’各代表氢原子或碱金属；

R₁和R₁’各代表一个基团，任选：有1-6个碳原子的支化的饱和或不饱和的脂族烃基，有3-6个碳原子的任选取代的环烷基，和任选取代的芳基；

X和X’各代表任选取代的芳基，或任选取代的有共轭双键的杂环基；

条件是Y和Y’中至少一个代表-OM或-OM’；

A是式[IV]代表的基团

其中B和B’代表选自-SO₂-、-CO-、-NHSO₂-或-NHCO-的基团；

Q和Q’代表在β位上与乙基结合、且能通过碱性分解形成乙烯基的基团；

n表示整数1或2，n代表整数1-3。

本发明还涉及制备水溶性偶氮化合物的方法，其中包括将通式[II]表示的胺重氮化：

H₂N-A                          [II]

其中A是通式[IV]表示的基团

其中B和B’代表选自-SO₂-、-CO-、-NHSO₂-或-NHCO-的基团；和

Q和Q’代表与乙基在β位结合、且能通过碱分解形成乙烯基的基团；

m表示整数1或2，n代表整数1至3；

所形成的重氮基化合物与通式[III]代表的化合物偶合：

其中Y是-OM，-OR₁或-NH-X，Y’是-OM’、-OR₁’或-NH-X’，其中的M和M’各代表氢原子或碱金属；

R₁和R₁’各代表一个基团，任选支化的饱和或不饱和的有1-6个碳原子的脂族烃基，任选取代的有3-6个碳原子的环烷基，或任选取代的芳基；

X和X’各代表任选取代的芳基，或任选取代的有共轭双键的杂环基；

条件是Y和Y’中的至少一个代表-OM或-OM’。

如上所述，本发明使用的偶合剂(通式[III]表示的化合物)其特征由2-羟基萘-3，6-二羧酸或其酯或酰胺衍生物制备的。因为这类偶合剂在3和6位均有羧基或其衍生物，所以与只在3和6位中的一个上带有羧基的羟基萘单羧酸相比，能使染料具有优异的染色性质和色牢度(对洗涤、摩擦、汗渍等的牢固性)。此外，这类成色剂容易通过适当选择羧基或其衍生物对颜色和鲜艳性进行调节。再者，它们只用少量就能实现深度染色。

羧酸(其中M或M’是氢原子)可以是碱金属盐形式(其中M或M’是碱金属)。这些碱金属的具体实例是钠、钾和锂。