[发明专利]硝基苯基-磺酰基-咪唑及其防治植物和动物害虫的应用无效

专利信息
申请号: 98807412.5 申请日: 1998-07-13
公开(公告)号: CN1264367A 公开(公告)日: 2000-08-23
发明(设计)人: L·阿斯曼;K·斯滕策尔;C·埃德伦;M·库格勒;P·瓦赫特勒 申请(专利权)人: 拜尔公司
主分类号: C07D233/68 分类号: C07D233/68;C07D491/04;C07D235/24;C07D233/90;A01N43/50;A01N43/52;A01N43/90;//;31900;23500);31700;23500)
代理公司: 中国专利代理(香港)有限公司 代理人: 王景朝,谭明胜
地址: 德国莱*** 国省代码: 暂无信息
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摘要:
搜索关键词: 硝基 苯基 磺酰基 咪唑 及其 防治 植物 动物 害虫 应用
【说明书】:

发明涉及新的硝基苯基-磺酰基-咪唑及其制备方法和防治植物和动物害虫的用途。

已经知道特殊的苯基磺酰基-咪唑和苯基-磺酰基-苯并咪唑具有杀真菌性能(参见EP-A0238824和WO97-06171)。因此,1-(2-甲基-5-硝基-苯基磺酰基)苯并三唑,2-甲基-1-(2-甲基-5-硝基-苯基磺酰基)-咪唑和1-(2-甲基-5-硝基-苯基磺酰基)-2-氯-6,6-二氟-[1,3]-间二氧杂环戊二烯并-[4,5-f]-苯并咪唑可以用来防治真菌。这些物质的活性是好的,但是在低施用比例时在某些情况下是不令人满意的。

现在发现了式(I)的新的硝基苯基-磺酰基-咪唑其中a)X 代表氰基,R1 代表卤素,烷基或苯基,R2 代表卤素,烷基或苯基,或者R1和R2与它们所键合的碳原子一起代表任选被取代的苯环或者代表任选被取代的杂环,和R3 代表卤素,烷基或苯基,或者b)X 代表卤素,R1 代表卤素,烷基或苯基,R2 代表卤素,烷基或苯基,或者R1和R2与它们所键合的碳原子一起代表任选被取代的杂环,或者R1和R2一起代表双连接的下式残基和R3 代表卤素,烷基或苯基。

此外发现,如果任选地在酸受体存在下和任选地在稀释剂存在下,式(II)的咪唑衍生物与式(III)的硝基苯磺酰卤反应,则得到式(I)的硝基苯基-磺酰基-咪唑其中R1,R2和X具有上面的定义,其中R3 具有上面的定义,Hal 代表氯或溴。

最后,发现式(I)的硝基苯基-磺酰基-咪唑非常适合在农作物保护和材料保护中防治植物和动物害虫。

令人惊奇地,本发明的物质表现出比结构相似的具有相同类型活性的先前已知的活性物质1-(2-甲基-5-硝基-苯基磺酰基)-苯并三唑和2-甲基-1-(2-甲基-5-硝基-苯基磺酰基)-咪唑更好的杀真菌活性。

本发明的物质一般性通过式(I)定义。

一组优选的本发明物质是下式的硝基苯基-磺酰基-咪唑这里,取代基优选具有下面所述的定义:

R1 优选代表氟,氯,溴,具有1-6个碳原子的直链或支链的烷基或苯基,

R2 优选代表氟,氯,溴,具有1-6个碳原子的直链或支链的烷基或苯基,

R1和R2与它们所键合的碳原子一起也优选代表可以被相同或不同的下面取代基一取代至三取代的苯环:

卤素,氰基,硝基,甲酰基,氨基甲酰基,硫代氨基甲酰基;

烷基,烷氧基,烷硫基或烷基磺酰基,其各自具有1-5个碳原子;

卤代烷基,卤代烷氧基,卤代烷硫基或卤代烷基磺酰基,其各自具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子;

卤代链烯基或卤代链烯基氧基,其各自是直链或支链的并且具有2-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子;

烷基羰基,烷基羰基氧基,烷氧羰基,烷基磺酰基氧基,肟基烷基,烷氧基亚氨基烷基或氰基亚氨基(烷氧基)烷基,其各自在各个烷基部分中具有1-4个碳原子;

具有3-6个碳原子的环烷基;

苯基,苯氧基,苯基硫基,吡啶基,吡啶基氧基和/或吡啶基硫基,这些基团的每一个可以相同或不同地被卤素,氰基,硝基,具有1-4个碳原子的烷基和/或具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基一取代或二取代,

R1和R2与它们所键合的碳原子一起也优选代表被双连接的具有3或4个碳原子的亚烷基或者具有1或2个碳原子的二氧亚烷基取代的苯环,其中亚烷基或二氧亚烷基可以相同或不同地被卤素,具有1-4个碳原子的烷基和/或具有1或2个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基一取代至四取代,

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