[发明专利]酰基氯的合成方法有效
| 申请号： | 99102914.3 | 申请日： | 1999-03-09 |
| 公开（公告）号： | CN1095823C | 公开（公告）日： | 2002-12-11 |
| 发明（设计）人： | 乔舒亚·安东尼·宗;费雷顿·阿布德萨肯;洛里·安·斯潘格勒;苏迪尔·拉姆特斯·乔希;吴超 | 申请（专利权）人： | 陶氏益农有限责任公司 |
| 主分类号： | C07C51/58 | 分类号： | C07C51/58 |
| 代理公司： | 中原信达知识产权代理有限责任公司 | 代理人： | 王维玉,王达佐 |
| 地址： | 美国印*** | 国省代码： | 暂无信息 |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 酰基氯 合成 方法 | ||
本发明涉及其芳香环有烷氧基，羟基，甲酰氧基或烷酰氧基的芳香酸或芳香酸酰氯的合成方法。
具体讲，芳香环上带有烷氧基，羟基，甲酰氧基或烷酰氧基取代基的苯甲酸用于多种商业应用，包括农业和医药化学制造。在许多情况中，利用芳香酸酰氯合成酰胺或酰肼尤其便利，酰胺或酰肼对于上述化学品是很有用的。虽然许多合成路线是熟知的，例如US 5,530,028描述的那样，氨基取代的苯甲酸或酯利用重氮化反应可以生成烷氧基或羟基取代的苯甲酸或酯，或如M.S.Carpenter et al.于J.Org.Chem.20(4)，401-411(1955)中所述，3-甲氧基-2-甲基苯基氰水解生成3-甲氧基-2-甲基苯甲酸，为了以低成本和高纯度提供这类酸，在工艺上要求较少的步骤和操作。另外，即使向AU-A-12496/83描述的那样，利用格利雅反应条件将6-氯-2-甲氧基甲苯转化成3-甲氧基-2-甲基苯甲酸，在实例中给出的产出率比本发明包括的格利雅反应产率低。因此，本发明对合成需求的苯甲酸提出了一个先进的合成路线。
另外，我们已发现光气(碳酰氯)可以用作格利雅试剂的淬灭剂，直接提供苯甲酰氯，不必首先分离苯甲酸，然后，使用亚硫酰(二)氯，氯化磷或其他氯化剂将其氯化，并且随后处理副产品硫或磷副产物的问题。
本发明的一个实施方案提出了式(III)化合物的合成方法，包括的步骤是：
(i)式(I)化合物和碱金属或碱土金属醇盐，碱金属或碱土金属酚盐，碱金属或碱土金属芳基烷醇盐，或碱金属或碱土金属杂芳基烷醇盐，在有或无含铜催化剂存在下进行应生成式(IIa)化合物
(ii)在无水条件下，(IIa)化合物和金属镁反应，生成式(IIb)中间体化合物和
(iii)式(IIb)中间体化合物和二氧化碳反应，水解后生成式(III)化合物其中
每一个X独立地是氯，溴或碘；
R是氢原子，(C1-C6)烷基，芳基，芳基(C1-C2)烷基，杂芳基或杂芳基(C1-C2)烷基；或被1到3个取代基取代的(C1-C6)烷基，芳基，芳基(C1-C2)烷基，杂芳基或杂芳基(C1-C2)烷基，取代基分别从(C1-C3)烷基和(C1-C3)烷氧基中选择；
R1是CHR2R3，芳基，芳基(C1-C2)烷基或杂芳基(C1-C2)烷基；或被1到3个取代基取代的芳基，芳基(C1-C2)烷基或杂芳基(C1-C2)烷基，取代基分别从(C1-C3)烷基和(C1-C3)烷氧基中选择；
R2和R3是彼此独立的氢原子，(C1-C5)烷基或被(C1-C2)烷氧基取代的(C1-C3)烷基。
这个实施方案进一步提出了式(IV)化合物的制备方法，包括的附加步骤是：
(iv)使用醚裂解试剂水解式(III)化合物其中
R是氢原子，(C1-C6)烷基，芳基，芳基(C1-C2)烷基，杂芳基或杂芳基(C1-C2)烷基；或被1到3个取代基取代的(C1-C6)烷基，芳基，芳基(C1-C2)烷基，杂芳基或杂芳基(C1-C2)烷基，取代基分别从(C1-C3)烷基和(C1-C3)烷氧基中选择；
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