[发明专利]一种鞘类脂糖苷化合物及其提取方法

说明书

本发明涉及一种从中国南海海绵Iotrochota ridley中分离、提取的新鞘类脂糖苷化合物。

海绵是一种低等的多细胞动物，种类繁多，分布极广，以海产为主。自七十年代以来，人们已从海绵中发现了许多结构独特的萜类、生物碱、大环内酯和糖苷等化合物。近几年来，由于有效成分的分离、纯化技术的显著改进，尤其是600兆核磁共振仪等现代先进分析仪器的出现以及各种二维谱技术的迅猛发展，使海洋天然产物中的一些结构较复杂的化合物，特别是鞘类脂糖苷化合物的结构鉴定工作在九十年代才取得一些重要进展。经药理试验表明，鞘类脂糖苷化合物大多具有抗真菌和抗肿瘤等生理活性。因而，它们是一类具有广阔应用前景的天然产物。本发明所涉及的化合物经IR、EIMS、FABMS、¹HNMR、¹³CNMR、GCOSY、TOCSY、HMQC和HMBC等现代物理手段和化学方法确定结构如下：

该化合物的化学名称为：：1-(B-D-吡喃葡糖氧基)-3，4-二羟基-2-[(4′Z)-2′-羟基二十四碳烯酰胺基-4′]-十八烷。命名为：Iotroridoside A，其物理常数如下：

v^KBr_max(cm^-1)：3363，2919，2850，2287，1629，1536，1465，1376，1168，1035，898，721，605；δ¹H(C₃D₅N，TMS)ppm：8.54(1H，d，J＝9Hz，NH)，5.90(1H，dt，J＝10.2，7.2Hz，H4’)，5.60(1H，dt，J＝10.8，7.2Hz，H5’)，5.24(1H，m，H2)，4.93(1H，d，J＝8.4Hz，H1”)，4.68(1H，dd，J＝10.2，4.2Hz，H1a)，4.62(1H，m，H2’)，4.50(1H，dd，J＝10.8，4.2Hz，H1b)，4.45(1H，dd，J＝12，2.4Hz，H6”a)，4.31(1H，dd，J＝12，5.4Hz，H6”b)，4.27(1H，dd，J＝12，4.8Hz，H3)，4.19(1H，m，H4”)，4.16(1H，m，H4)，4.15(1H，m，H3”)，3.97(1H，m，H2”)，3.84(1H，m，H5”)，3.00(1H，m，H3’a)，2.82(1H，m，H3’b)，2.22(1H，m，H5a)，2.17(2H，m，H6’)，1.88(2H，m，H5b，H6a)，1.66(1H，m，H6b)，1.42(2H，m，H7)，1.35(2H，m，H7’)，1.34～1.20(26CH₂)，1.25(H17，H23’)，1.24(H16，H22’)，0.86(6H，t，J＝6.6Hz，18-CH₃，24’-CH₃)；δ¹³C(C₅D₅N，TMS)ppm：174.98(Cl’)，132.39(C5’)，126.27(C4’)，105.53(C1”)，78.52(C3”)，78.43(C5”)，75.85(C3)，75.13(C2”)，72.57(C4”)，72.48(C2’)，71.51(C4)，70.42(C1)，72.57(C4”)，72.48(C2’)，71.51(C4)，70.42(C1)，62.65(C6”)，51.80(C2)，34.22(C5)，33.56(C3’)，32.14(C16，C22’)，30.37～29.90(23CH₂)，29.70(C7)，27.90(C6’)，26.54(C6)，22.94(C17，C23’)，14.28(C18，C24’)；FABMS得分子量843，EIMS(m/z)：568，490，458，406，370，356，328，307，265，225，179，145，123，111，97，83，70(100％)，57，55，43

该化合物的提取方法如下：以中国南海海绵为原料，将晒干的海绵用酒精浸泡、抽提，将抽提物浓缩至浆状物，然后将其分散在适量的水中，再以等量的乙酸乙酯和正丁醇依次萃取，将所获得的正丁醇可溶物进行三次硅胶柱层析和两次葡聚糖凝胶LH-20柱层析得白色粉状物，即该化合物。

生理活性试验表明，该化合物对小鼠L₁₂₁₀白血病细胞的细胞毒作用EC₅₀值为80ng/ml。