[发明专利]甲基环十四-5-烯-1-酮有效

专利信息
申请号: 99118478.5 申请日: 1999-09-02
公开(公告)号: CN1248570A 公开(公告)日: 2000-03-29
发明(设计)人: 丹尼尔·赫姆林格;乔治·弗拉特;尤尔斯·马勒 申请(专利权)人: 吉沃丹·鲁里国际公司
主分类号: C07C49/547 分类号: C07C49/547;C11B9/00
代理公司: 柳沈知识产权律师事务所 代理人: 范明娥
地址: 瑞士*** 国省代码: 暂无信息
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摘要:
搜索关键词: 甲基 十四
【说明书】:

发明涉及甲基环十四-5-烯-1-酮类化合物和含至少一种甲基环十四-5-烯-1-酮的香味组合物。

尽管G.Ohloff,Fortschritte der chemischen Forschung[化学研究的进展],Vol.12/2,201陈述了具有多于13,少于19个碳原子的大环羰基化合物与获得的麝香味有关,但所有的商品麝香香料具有15,16或17个碳原子的环大小。有关14节环酮的嗅觉性能则了解得很少,只有个别情况。

US-A4,183,965描述了为减少食品的苦味,而使用2-和3-环十四烯-1-酮的混合物。该化合物也可用于香料中并且该化合物具有甜味,类麝香、类环十五烷酮,蜡质,似根味。

JP-A55-66534描述了通过加热1-乙烯基-3-顺式-环十二烯-1-醇与碱金属或碱金属氢化物而合成具有类麝香特征的5-顺式-环十四烯-1-酮。E.Yoshi和S.Kimoto.Chem.Pharm.Bull 17,629,1969和后来的M.Karpf和A.S.Dreiding:Helvetica chimica Acta,Vol.58(8),2409,1975叙述了顺式-和反式-3-甲基环十四-2-烯-1-酮和3-甲基环十四-3-烯-1-酮混合物的合成。但未给出这些化合物的嗅觉性质。

R.W.Thies和K.P.Daruwala:J.Org.Chem.1978,52,3798叙述了通过用氢化钾在六甲基磷酰胺中处理反式-或顺式-1-(1-丙烯基)-反式-环十三-3-烯-1-醇而制备3-甲基-反式-环十五-5-烯酮。

US-A5,354,735描述了作为香味成分的具有类麝香性质的3-甲基环十五-5-烯-1-酮的顺式-和反式异构体。顺式异构体更强些,更优美且具有更强的麝香味而且比反式异构体的动物味更少些,它具有较强的硝基麝香特征和黄葵种子味。

意外的是,现已发现通式I化合物,式中R1和R2是氢或甲基,先决条件是,当R1是甲基,则R2是氢,和当R1是氢,则R2是甲基,就通式I化合物来说有可能是Z-型和/或E型,具有强麝香样,即类硝基麝香,粉末的,水果味,且同时具有低阈值和很好的延缓性。

通式I最佳化合物是E-3-甲基环十四-5-烯-1-酮,意外的是,它具有比相应的Z-化合物、Z-3-甲基环十四-5-烯-1-酮强十倍以上的气味。E-3-甲基环十四-5-烯-1-酮具有0.2ng的气相色谱阈值而Z-3-甲基环十四-5-烯-1-酮为2.2ng。

通式I化合物和已知的麝香味一样被广泛使用,即它们与经常在香味组合物中使用的大量天然和合成产品相一致。尤其是基本特征方面,它们与类琥珀和木质谐香剂,如绿味油和柏木及檀香木味一起使用时能获得有利的效应。花体(中间)的香韵赋于通式I化合物以优雅和光亮。协调特别好的物质类的一些实例是:

天然产品,如橡苔净油、香叶油、茉莉净油、绿叶油、玫瑰油、檀香木油、岩兰草醇和依兰油等。

醇,如香茅醇、Ebanol、香叶醇、沉香醇、苯基乙基醇和Sandalore等。

醛和酮,如Florozone、(3-(4-乙基苯基)-2,2-二甲基丙醛)、羟基香茅醛、Iso-E-Super、Isoraldein、麦芽酚、甲基柏木酮、甲基紫罗酮和香兰素等。

醚和乙缩醛,如降龙涎香醚(ambrox)、香叶基甲基醚、玫瑰氧化物(RoseOxide)和Spirambrene、(2′,2′,3,7,7-五甲基-螺[双环[4.1.0]庚-2-5′-[1,3]二噁烷])等。

酯和内酯,如Berryflor、r-癸内酯和r-十一烷酸内酯等。

化合物I可在组合物的制剂中使用并且如上述所示,可以使用于范围很宽的已知香味剂和香味剂混合物。

通式I化合物的有利性质是可以广泛并各种各样的使用,首先在甜味的东方型产品中使用,其次用于有“馥奇香(fougere)”型、“素心兰香(chypre)”型和“花香”型趋向的香料中。

由于式I化合物的阈值低且优良的耐久性,所以它能用在高档的香精中,化妆品组合物中,并且适于大量生产的产品,如洗涤剂中。

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