[发明专利]丝氨酸碳酸酯

说明书

本发明涉及丝氨酸碳酸酯和丝氨酸碳酸酯用作以下材料的前体的用途：(a)器官感觉化合物，特别是香料、调味品，和／或(b)遮蔽剂，和／或(c)抗微生物剂化合物和／或(d)恶臭生成酶的替代底物。

目前为把气味渗入到消费品中而采用的基本方法是，将香料、遮蔽剂或抗菌剂化合物直接掺混到要处理的产品中。但是，这种方法存有某些缺陷。例如，香料材料可能是太易挥发和／或太易溶解，从而导致制造、储存和使用时香料的损失。许多香料材料还随时间而不稳定，这也导致储存期间的损失。

在许多消费品中，要求其中的香料能够随时间缓慢释放。应用微胶囊和包含复合物，特别是与环糊精的复合物可减少挥发性，改进稳定性和提供缓慢释放的性能。但是由于某些原因，这些方法有时是不成功的。此外，环糊精也太贵了。

在消费品如脱臭剂中，目的是遮蔽恶臭或阻断恶臭的生成，也可选择性的提供令人愉快的香味。通常脱臭剂有三种类型：气味遮蔽剂、防汗剂和杀菌剂。关于脱臭剂组合物，尽管现有技术中已经公开了很多，但对大多数人来说，有些产品不能完全遮盖气味，特别是在紧张状态下更是如此。因此尚须寻求有效、安全、经济的新脱臭剂组合物和方法。

碳酸酯衍生的香料前体具有巯基或醚基，可用于洗涤剂，脱臭剂或其它应用，公开在EP816322中。

WO 91／11988提出其它酶底物可作为脱臭剂。所述的底物是含有O-酰基或O-硫基的氨基酸。

US 5，431，904涉及脱臭剂组合物，该组合物包括能作为其他底物的化合物。所公开的脱臭剂组合物含有O-酰基化的丝氨酸衍生物，该衍生物可与天然存在的产生恶臭的前体竞争。在优选的实施方案中，O-酰基化的丝氨酸在腋下抑制恶臭的同时可产生使器官感觉的酸。

本发明的目的是为器官感觉的化合物，和／或抗微生物剂化合物，和／或产生恶臭的酶的其它底物提供一种新前体。

本发明的另一目的是提供，在常规的运输和贮存条件下是稳定的所述新前体。本发明的前体可能比一种活性成分释放的更多。

本发明发现了下式Ⅰ的丝氨酸碳酸酯或其盐：

其中

R¹是式R¹OH的使器官感觉的醇、酚或使器官感觉的醛或酮的烯醇形式的残基，

R²是氢、金属、铵、直链或支链的烷基、链烯基、链炔基、环烷基、环烯基、杂环烷基、杂环烯基、芳基或杂芳基，其中所有的有机基可含有杂原子和带有取代基，以及如果R²是氢时R¹不是苯甲醇的残基，

R³、R⁴和R⁷独立地是氢或低级烷基，或者R³与R⁴或R³与R⁷或R⁴与R⁷一起形成环，

R⁵和R⁶独立地是氢、直链或支链的烷基、链烯基、链炔基、环烷基、环烯基、杂环烷基、芳基或杂芳基、烷基羰基、烷氧羰基、芳基羰基、芳氧羰基，以及R⁵和R⁶一起形成环，其中所有的有机基可含有杂原子和可带有取代基，实现前述的任务即可达到前述的目的。

不可把式Ⅰ化合物限制为任一特定的立体异构体，所有可能的立体异构体(E／Z异构体、对映异构体、外消旋体)和所有的混合物都包括在本发明的范围内。盐也包括在通式之内。

式Ⅰ化合物也可以季盐的形式制备。

R²、R⁵和／或R⁶可含有选自O、N、S、P和Si的杂原子。

R²、R⁵和／或R⁶可带有一个或多个下述取代基：-卤素、-芳基、-杂芳基、-环烷基、-环烯基、-杂环烯基、-OH、-OR、-NCOON=CR₂、-OCOON=CR₂、-COON=CR₂、-NO₂、-COR、-C(OR)₂R、-COOR、-CONR₂、-OCOR、-OCOOR、-OCONR₂、-NR₂、-SOR、-SO₂R、-SO₃R，其中R是有机基。