[发明专利]杀真菌的苯并杂环基肟类化合物无效
申请号: | 99803800.8 | 申请日: | 1999-03-08 |
公开(公告)号: | CN1292787A | 公开(公告)日: | 2001-04-25 |
发明(设计)人: | S·希勒布兰德;B·W·克吕格尔;H·加耶尔;P·格尔德斯;K·斯滕策尔;G·汉斯勒尔;A·毛勒-马赫尼克 | 申请(专利权)人: | 拜尔公司 |
主分类号: | C07D413/12 | 分类号: | C07D413/12;C07D231/56;A01N43/88 |
代理公司: | 中国专利代理(香港)有限公司 | 代理人: | 王景朝,谭明胜 |
地址: | 德国莱*** | 国省代码: | 暂无信息 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 真菌 杂环基肟类 化合物 | ||
本发明涉及新的苯并杂环基肟类,它们的制备方法和它们作为杀真菌剂的用途。
已知一些与下面描述的化合物结构类似的化合物具有杀真菌性能(比较,例如WO95-04728,WO96-25406,WO97-07103)。但是,这些化合物的杀真菌活性特别是在低施用比例时并不令人满意。
因此,本发明提供通式(Ⅰ)的新的苯并杂环基肟类其中
L1,L2,L3和L4是相同或不同的,并且各自独立地代表氢,卤素,氰基,硝基,各任选被卤素-取代的烷基,烷氧基,烷硫基,烷基亚磺酰基或烷基磺酰基,
R代表烷基或任选被取代的具有3-5个碳原子的环烷基,X1和X2各自独立地代表氢或卤素,和Z代表通过杂环基连接的任选被取代的苯并杂环基。
在所述定义中,饱和的或不饱和的烃链,例如烷基,链烯基或炔烃基,在各种情况下是直链或支链的,即使是在与杂原子结合的情况下也是如此,例如在烷氧基,烷硫基或烷基氨基中。
卤素通常代表氟,氯,溴或碘,优选氟,氯或溴,特别是氟或氯。
芳基代表芳香的单环-或多环烃环,例如苯基,萘基,蒽基,菲基,优选苯基或萘基,特别是苯基。
杂环基代表饱和的或不饱和的,并且有芳香的环化合物,其中至少一个成环原子是杂原子,即不是碳的原子。如果环中含有多个杂原子,则它们可以是相同或不同的。优选的杂原子是氧,氮或硫。
苯并杂环基代表具有稠合的苯环的杂环。
此外发现,当如果适当在稀释剂存在下和如果适当在酸受体存在下,通式(Ⅱ)的肟与通式(Ⅲ)的卤甲基化合物反应,则得到通式(Ⅰ)的新的苯并杂环基肟其中
R和Z如上定义,其中
L1,L2,L3,L4,X1和X2如上定义,和Y代表卤素。
最后发现通式(Ⅰ)的新的苯并杂环基肟类具有非常强的杀真菌活性。
如果适当,本发明的化合物可以以不同的可能的异构体形式的混合物存在,所述异构体形式特别是立体异构体,例如E和Z或者旋光异构体。所要求保护的是E和Z异构体两者,各种对映体,外消旋物,和这些异构体的所有混合物。
优选给出式(Ⅰa)的苯并杂环基肟,其中
E代表氧,硫,NH,或N-R5,其中
R5代表具有1-4个碳原子的烷基,各具有2-4个碳原子的链烯基或炔烃基,其中所述烃基各任选地被1-5个卤原子取代,或者代表苄基,其任选地被卤素,氰基,硝基,具有1-4个碳原子的烷基或烷氧基,具有1-4个碳原子和1-5个卤原子的卤代烷基或卤代烷氧基一至五取代,
G代表氮或CH,
L1,L2,L3和L4是相同或不同的并且各自独立地代表氢,卤素,氰基,硝基,代表各具有1-6个碳原子并且各任选地被1-5个卤原子取代的烷基,烷氧基,烷硫基,烷基亚磺酰基或烷基磺酰基,优选代表氢或甲基,特别是代表氢,
X1和X2各自独立地代表氢,氟或氯,特别是氢,
R代表具有1-4个碳原子的烷基或者具有3-6个碳原子并且任选地被卤素或烷基一至四取代的环烷基,优选代表甲基或环丙基,特别是代表甲基,
R1,R2,R3和R4是相同或不同的并且各自独立地代表卤素,氰基,硝基,氨基,甲酰基,氨基甲酰基,硫代氨基甲酰基;
各是直链或支链的各具有1-8个碳原子的烷基,烷氧基,烷氧基烷基,烷硫基烷基,烷基氨基烷基,二烷基氨基烷基,烷硫基,烷基亚磺酰基或烷基磺酰基;
各是直链或支链的各具有2-6个碳原子的链烯基或链烯基氧基;
各是直链或支链的各具有1-6个碳原子和1-13个相同或不同的卤原子的卤代烷基,卤代烷氧基,卤代烷硫基,卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基;
各是直链或支链的各具有2-6个碳原子和1-11个相同或不同的卤原子的卤代链烯基或卤代链烯基氧基;
各是直链或支链的烷基氨基,二烷基氨基;
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