[发明专利]制备2－(2,4－二羟苯基)或2－(2,4－二烷氧基苯基)－4,6－双芳基－1,3,5－三嗪的方法

说明书

本申请要求1998年9月4日提交的待审美国临时申请No.60/099,176的优先权。

发明领域

本发明涉及制备2-(2,4-二羟苯基)-4,6-双芳基-1,3,5-三嗪或2-(2,4-二烷氧基苯基)-4,6-双芳基-1,3,5-三嗪的新方法。

发明背景

众所周知，在阳光和其它紫外线(“UV”)辐射源照射下能使许多材料降解，尤其是聚合物。例如，聚合材料如塑料长期暴露于紫外线后，导致其脱色和/或脆变。因此，本领域中已开发的主要现有技术涉及能抑制这种降解的物质，如紫外线吸收剂和稳定剂。

一类已知为紫外线吸收剂的材料是三嗪。三嗪紫外吸收剂是一类在1,3,5-三嗪环上带有至少一个2-羟苯基取代基的化合物。

三芳基三嗪紫外线吸收剂是在1,3,5-三嗪环的2-、4-和6-位具有芳族取代基的化合物，其中至少有一个芳环在邻位带有羟基取代基。这些芳环也可具有其他取代基或是稠合多芳环。通常这一类化合物是本领域熟知的。大量的这些三芳基-1,3,5-三嗪及其制备方法和用途可见于以下出版物(本文全部纳入作为参考)：美国专利3,118,887、3,242,175、3,244,708、3,249,608、3,268,474、2,423,360、4,619,956、4,740,542、5,084,570、5,288,778、5,461,151、5,476,937、5,478,935、5,543,518、5,545,836、5,591,850和5,597,854、英国专利1,033,387、瑞士专利480,091和484,695、欧洲专利申请0,444,323和0,649,841和PCT申请WO94/05645和WO96/28431。

常用的一类三芳基-1,3,5-三嗪紫外线吸收剂是以2-(2,4-二羟苯基)-4,6-二芳基-1,3,5-三嗪为基础的。在这些化合物中，有两个非酚类芳基和一个酚类芳基连接于1,3,5-三嗪。酚类芳基是从间苯二酚衍生的。

在这类化合物中存在许多商品例子，其中酚环上的对羟基是官能化的，非酚类芳环既可以是未取代的苯基(如TINUVIN 1577)也可以是间二甲苯基(如CYASORBUV-1164、CYASORB UV-1164L和TINUVIN 400)。与其它类别的UV吸收剂(如苯并三唑和二苯甲酮)相比，这些紫外线吸收剂具有高的固有光稳定性和持久性。已有文献报道了若干制备2-(2,4-二羟苯基)-4,6-二芳基-1,3,5三嗪的方法。例如，H.Brunetti和C.E.Luethi,Helvetica Chimica Acta，第55卷，第1566-1595页(1972)和S.Tanimoto和M.Yamagata,Senryo to Yakahin，第40(12)卷，第325-339页(1995)。

这些方法主要是基于氰尿酰氯，一种易得且廉价的原料。已知间苯二酚比间二甲苯对氰尿酰氯的反应性更高，而且在Y.Horikoshi等人，Nippon KaqakuKaishi(3)，第530-535,(1974),CA81:152177中报道了即使当氰尿酰氯与间苯二酚以等摩尔比例使用时，也只形成二-间苯二酚-单氯-三嗪和/或三间苯二酚三嗪。美国专利No.3,270,016中公开了，室温下将等摩尔的氰尿酰氯与间苯二酚反应10小时，高收率地形成二间苯二酚单氯三嗪，但没有提到单间苯二酚二氯三嗪的形成。另外，美国专利5,726,310中提及的德国专利申请1,169,947或GB884802中公开了同时引入氰尿酰氯、间二甲苯和卤化铝时发生不可控的放热反应。