[发明专利]异噻唑甲酸衍生物

说明书

本发明涉及新的异噻唑甲酸衍生物、其制备方法和作为杀虫剂的用途。

已知某些异噻唑甲酸衍生物具有调节植物生长的特性(参见JP-A21 432/1968和JP-A 301 730/1988)。此外，已经介绍了某些异噻唑甲酸衍生物可以用于控制植物害虫(参见JP-A 1 995/1968、JP-A 59024/1993、JP-A 9 313/1994、JP-A 277 276/1996和JP-A 277277/1996)。毕竟制备异噻唑甲酸的方法和这类化合物作为农用化学品或作为中间体的用途也已经公开(参见JP-A 196 637/1995)。然而，这些已知化合物的杀真菌活性仍然不能令人满意。

现在已经发现了新的下式的异噻唑甲酸衍生物：其中X代表卤素、C_1-4烷基或C_1-4卤代烷基和Y代表-O-Z、S-Z¹或其中Z代表氢、C_1-6烷基、C_1-4卤代烷基、C_3-8环烷基、任选取代的C_3-6链烯基、任选取代的C_3-6链炔基、取代的C_1-4烷基、任选取代的苯基、任选取代的萘基或具有5或6元环的任选取代的杂环基，Z¹代表氢、C_3-8环烷基或任选取代的C_1-8烷基，Z²代表氢、C_1-16烷基、C_3-8环烷基、C_3-6链烯基、C_3-6链炔基、取代的C_1-6烷基、任选取代的苯基或带有1-3个选自氮、氧和硫的杂原子的任选取代的5或6元杂环基，Z³代表氢、C_1-4烷基、C_3-6链烯基或任选取代的苯基，或Z²和Z³与它们所连接的氮原子一起形成任选取代的5-7元杂环基，除了氮原子以外，该杂环基可以含有一个或两个以上选自氮和氧的杂原子。此外，已经发现通过下列反应可以制备式(I)的异噻唑甲酸衍生物：a)使下式的异噻唑甲酰氯其中X具有上述意义，与下式化合物

                         H-Y    (III)其中Y具有上述意义，在惰性稀释剂存在下和如果合适在酸结合剂，以及如果合适在相转移催化剂存在下反应，或者b)使下式的异噻唑甲酸衍生物其中X和Z具有上述意义，与下式的胺其中Z²和Z³具有上述意义，在惰性稀释剂存在下反应，或者c)使下式的异噻唑甲酸衍生物其中X具有上述意义，与下式的醇

                       HO-Z⁴    (IIIb)其中Z⁴代表C_1-16烷基、C_3-8环烷基、C_3-6链烯基、C_3-6链炔基、取代的C_1-6石烷基、任选取代的苯基或带有1-3个选自氮、氧和硫的杂原子的任选取代的5或6元杂环基，在惰性稀释剂和在酸性催化剂存在下反应。

最后，式(I)的异噻唑甲酸衍生物作为农业和园艺业中杀生物剂，尤其作为直接控制植物疾病或引起植物对于植物病原体抗性的杀微生物剂具有显著活性。

令人惊奇的是，本发明化合物具有比已知的结构上最类似并具有同类作用的化合物更好的生物杀伤活性。

在本文中，“卤素”代表氟代、氯代、溴代或碘代。

“烷基”代表直链或支链的基团，例如甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、正戊基、异戊基、叔戊基、戊-3-基、新戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一基、正十二基、正十三基、正十四基、正十五基、正十六基等。

“烷氧基”代表直链或支链基团，例如甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔-丁氧基等。

作为“环烷基”的实例可以提及环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基。