[发明专利]1→2连接的、具有1,2反式糖苷键的甘露糖和葡萄糖双糖的制备新方法

摘要

本发明涉及1→2连接的、具有1,2反式糖苷键的甘露糖及葡萄糖双糖的制备新方法,以及由这些双糖继续制备寡糖的新方法。用苯甲酰化的甘露糖及葡萄糖的烷基原酸酯为原料,在路易斯酸催化下重排,能直接得到2位乙酰化的、其它位为苯甲酰化的双糖,由这些双糖可制备新的寡糖。

主权项

1．本发明是关于一种制备1→2连接的、具有1,2反式糖苷键的甘露糖和葡萄   糖双糖的新方法，及由这些双糖继续制备寡糖的新方法，其特征在于：   (1)苯甲酰化的甘露糖及葡萄糖的烷基原酸酯，在路易斯酸的催化下重排，直接得到1→2连接的、具有1,2反式糖苷键的双糖。如：Bz=Ph(CO)-  All=Allyl Ac=乙酰基   (2)将所得的双糖2在酸性条件下选择性脱除乙酰基，即得到双糖受体。如：Bz=Ph(CO)-  All=Allyl   (3)将所得的双糖2的1位烯丙基脱除，再进行活化，即得到双糖供体。如：Bz=Ph(CO)-  All=Allyl Ac=乙酰基(4)将双糖受体3与双糖供体4偶连，即得到四糖。如：Bz=Ph(CO)-  All=Allyl Ac=乙酰基   (5)双糖受体3可以与任何糖基供体如单糖供体、双糖供体、寡糖供体偶联，得到含双糖受体3的糖基的寡糖。如与1→6连接的双糖供体6偶联：Bz=Ph(CO)-  All=Allyl Ac=乙酰基   (6)双糖供体4可以与任何糖基受体如单糖受体、双糖受体、寡糖受体偶连，得到含双糖供体4的糖基的寡糖。如与单糖受体8偶联：Bz=Ph(CO)-  All=Allyl Ac=乙酰基   按常规方法去除保护，即得到游离的寡糖。