[发明专利]通过经α－离去基取代的酮的ADH还原和环化来制备纯对映体环氧化物的方法

摘要

本发明涉及在辅因子和用来再生经氧化辅因子的任选合适体系存在下，通过使用(R)－或(S)－选择性醇脱氢酶还原经α－离去基取代的酮，以生成相应的纯对映体醇，并随后借助于碱诱导的环化反应生成相应纯对映体环氧化物而制备纯对映体环氧化物的方法(反应式1)，其中在反应式1中，LG可代表F、Cl、Br、I、OSO₂Ar、OSO₂CH₃、OSO₂R或OP(O)OR₂，且R₁、R₂和R₃彼此独立地代表氢，支化或未支化的任选取代的C₁－C₂₀－烷基残基，表示任选任意取代的C₃－C₁₀－环烷基或烯基残基，或任意取代的碳环或杂环芳基残基，或相应的选自CO₂R、CONR₂、COSR、CS₂R、C(NH)NR₂、CN、Chal₃、ArO、ArS、RO、RS、CHO、OH、NH₂、Cl、F、Br、I或SiR₃的残基。

主权项

1.用于制备纯对映体环氧化物的方法，其通过在辅因子和任选用来再生所述氧化的辅因子的合适体系存在下，使用(R)-或(S)-选择性醇脱氢酶将经α-离去基取代的酮还原成相应的纯对映体的醇，随后将其碱-诱导环化反应成相应的纯对映体环氧化物(反应式1)，其中反应式1LG可为F、Cl、Br、I、OSO2Ar、OSO2CH3、OSO2R或OP(O)OR2和R1、R2和R3彼此独立地代表氢，支化或未支化的任选取代的C1-C20-烷基残基，任选任意取代的C3-C10-环烷基残基、烯基残基或任意取代的碳环或杂环芳基残基，或选自CO2R、CONR2、COSR、CS2R、C(NH)NR2、CN、CHal3、ArO、ArS、RO、RS、CHO、OH、NHR、NR2、Cl、F、Br、I或SiR3的残基。