[发明专利]玫瑰红景天中活性成份rosavin的制备方法

摘要

一种β-(E)-肉桂醇基-O-[6′-O-α-L-阿拉伯吡喃糖基]-D-葡萄吡喃糖苷(Rosavin)的合成方法，是由肉桂醇与2，3，4-三-O-苯甲酰基-[6-O-(2’，3’，4’-三-O-乙酰基)-L-呋喃阿拉伯糖基]-D-吡喃葡萄糖三氯乙酰亚胺酯进行糖苷化反应，再脱去保护基，即得β-(E)-肉桂醇基-O-[6′-O-α-L-阿拉伯吡喃糖基]-D-葡萄吡喃糖苷。该方法原料便宜易得，反应条件温和，所得产物纯度高，未有文献报道，因此本发明合成方法是一个新的人工合成Rosavin的方法。

主权项

1、玫瑰红景天中活性成份rosavin的制备方法即一种β-(E)-肉桂醇基-O-[6’-O-α-L-阿拉伯吡喃糖基]-D-葡萄吡喃糖苷(Rosavin)的合成方法，其特征是包括如下步骤：(a)由肉桂醇(化合物(D))、2，3，4-三-O-苯甲酰基-[6-O-(2’，3’，4’-三-O-乙酰基)-L-呋喃阿拉伯糖基]-D-吡喃葡萄糖三氯乙酰亚胺酯(化合物(C2))、三甲基硅基三氟甲磺酸酯和分子筛在惰性气体保护下，在溶剂中进行糖苷化反应生成2，3，4-三-O-苯甲酰基-[6-O-(2’，3’，4’-三-O-乙酰基)-L-呋喃阿拉伯糖基]-D-吡喃葡萄糖肉桂醇(化合物F)，在糖苷化反应中，化合物(D)、化合物(C2)和三甲基硅基三氟甲磺酸酯的摩尔比是1∶1.05-1.8∶0.01-0.2，化合物(D)和分子筛的重量比为1∶2.0-4.0，反应温度是-35—25℃，反应时间是0.5-4.5小时，反应溶剂用量是1mol化合物(D)用4-12升溶剂，反应结束时加入弱碱淬灭反应，产物(化合物(F))用柱层析或重结晶纯化；(b)化合物(F)和一价碱金属化物在极性溶剂中进行脱保护基反应生成Rosavin(化合物G)，在脱保护基反应中，化合物(F)和一价碱金属化物的摩尔比是1∶4-10，反应温度是20-50℃，反应时间是4-10小时，极性溶剂的用量是1mol化合物(F)用10-30升溶剂，生成的产物Rosavin经柱层析、重结晶纯化。