[发明专利]一种(Z)-4-(2-溴乙烯基)苯磺酸酚酯的制备方法

摘要

本发明属于药物中间体合成技术领域，具体涉及一种(Z)-4-(2-溴乙烯基)苯磺酸酚酯的制备方法。本发明以3-(4-氯磺酰苯基)-2，3-二溴丙酸和酚为原料，以CH₂Cl₂-DMF为混和溶剂，在0℃加入Et₃N，逐渐恢复至室温后反应10-15小时，即可“一锅法”高立体选择性地合成(Z)-4-(2-溴乙烯基)苯磺酸酚酯(Z/E：＞99/1)，收率78.5-81.0％。本方法合成的(Z)-4-(2-溴乙烯基)苯磺酸酚酯，是一类重要的有机合成中间体。通过和格氏试剂反应，可以合成具有重要生理活性的芳香族砜类化合物。磺酸酯还可以转化为磺酰胺类化合物，因此也是重要的药物中间体。立体专一的(Z)-β-溴苯乙烯是具有广泛应用价值的有机合成砌块。它们用来合成有立体选择性的(Z)-烯烃，同时也是重要的合成炔烃的前体。通过Stille反应，Suzuki反应，和Sonogashira反应和Buchwald反应等金属催化偶联反应，广泛应用于天然产物和抗菌药物的合成。

主权项

1、一种(Z)-4-(2-溴乙烯基)苯磺酸酚酯的制备方法，其特征在于(Z)-4-(2-溴乙烯基)苯磺酸酚酯结构式如下之任一种：具体步骤如下：以3-(4-氯磺酰苯基)-2，3-二溴丙酸和酚为原料，以CH₂Cl₂-DMF为混和溶剂，在0℃下加入Et₃N，逐渐恢复至室温后反应10小时-15小时，即得到(Z)-4-(2-溴乙烯基)苯磺酸酚酯；其中：3-(4-氯磺酰苯基)-2，3-二溴丙酸与酚的摩尔比为1：1.0-1.5；3-(4-氯磺酰苯基)-2，3-二溴丙酸与Et₃N的摩尔比为1：2.0-3.0；混合溶剂中CH₂Cl₂和DMF的体积比为1：2-2：1；反应溶剂总体积与3-(4-氯磺酰苯基)-2，3-二溴丙酸的物质的量比为10mL-25mL：1mmoL。