[发明专利]β-葡萄糖基-Yariv试剂的制备方法

摘要

本发明公开了一种β-葡萄糖基-Yariv试剂的制备方法，特点是以对硝基苯基葡萄糖苷为原料合成对氨基苯基葡萄糖苷，然后经还原、重氮、偶联反应而得。本发明与现有技术相比具有工艺简单、操作方便，收率高的优点，合成所用原料价廉易得，有机溶剂和催化剂用量少，生产成本低，是一种很有应用前景的糖苷合成新方法。

主权项

1.一种β-葡萄糖基-Yariv试剂的制备方法，其特征在于以对硝基苯基葡萄糖苷为原料合成对氨基苯基葡萄糖苷，然后经还原、重氮、偶联反应制得具有如下结构式的β-葡萄糖基-Yariv试剂，制备步骤包括：a、制备对氨基苯基葡萄糖苷的制备将硝基苯基葡萄糖苷与甲醇或乙醇按1∶50～200的质量体积比在反应器内搅拌混合后，在金属催化剂下加氢反应0.5～10小时，加氢压力为0.1～1.0MPa，反应温度25～100℃，反应结束后过滤，取滤液经减压浓缩得对氨基苯基葡萄糖苷，减压浓缩的压力为3～4KPa，温度为30～40℃；b、重氮盐的制备将上述制备的对氨基苯基葡萄糖苷溶于水中，分别加入HCl溶液和亚硝酸盐溶液混合后，在0～5℃的温度下重氮反应0.5～3小时得重氮盐溶液，对氨基苯基葡萄糖苷与HCl、亚硝酸盐、水的摩尔比为1∶1.2～1.5∶1.2～1.5∶250～400；c、偶联反应将上述制备的重氮盐溶液滴加间苯三酚溶液搅拌混合后，用氢氧化钠溶液调节pH至8.0～9.0，在0～5℃的温度下偶联反应1～5小时，反应结束后用甲醇或乙醇混合，放置12～48小时，过滤沉淀物，经干燥后得β-葡萄糖基-Yariv试剂，重氮盐溶液与间苯三酚的配比以重氮盐的硝基苯基葡萄糖苷含量与间苯三酚的摩尔比为1∶0.25～0.6，甲醇或乙醇为分析纯与重氮盐溶液的体积比为0.5～2∶1。