[发明专利]2-苯基-4-(4-β-D-吡喃阿洛糖苷-苯基)-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉-5-酮衍生物及其制备方法与应用

摘要

本发明公开了豆腐果苷衍生物2-苯基-4-(4-β-D-吡喃阿洛糖苷-苯基)-1，4，5，6，7，8-六氢喹啉-5-酮衍生物及其制备方法与应用，其结构式如图，所述结构式中，R₁为氢或甲基或氟或氯或溴，R₂为氢或甲基，R₃为氢或甲基。此类化合物的镇静安眠活性较豆腐果苷均有所增强，药效持续时间超过豆腐果苷。其制备方法如下：(1)E-4-β-D-吡喃阿洛糖苷-苯乙烯基-取代苯酮的制备；(2)2-苯基-4-(4-β-D-吡喃阿洛糖苷-苯基)-1，4，5，6，7，8-六氢喹啉-5-酮衍生物的制备。

主权项

1、2-苯基-4-(4-β-D-吡喃阿洛糖苷-苯基)-1，4，5，6，7，8-六氢喹啉-5-酮衍生物，其特征在于结构式如下：所述结构式中，R₁为卤素，R₂为氢或甲基，R₃为氢或甲基；一种2-苯基-4-(4-β-D-吡喃阿洛糖苷-苯基)-1，4，5，6，7，8-六氢喹啉-5-酮衍生物的制备方法，其特征在于工艺步骤如下：(1)E-4-β-D-吡喃阿洛糖苷-苯乙烯基-取代苯酮的制备原料：豆腐果苷，苯乙酮或取代苯乙酮，工艺步骤：于常压、0℃-25℃将豆腐果苷加入溶剂中，在磁力搅拌下加入一定质量浓度的无机碱水溶液使豆腐果苷溶液的pH＝10-11，当豆腐果苷完全溶解后加入苯乙酮或取代苯乙酮，在搅拌条件下反应2小时-4小时；反应结束后，用稀盐酸将反应液调至pH＝7，浓缩，然后用乙醇重结晶或经萃取、柱层析分离纯化得到E-4-β-D-吡喃阿洛糖苷-苯乙烯基-取代苯酮；(2)2-苯基-4-(4-β-D-吡喃阿洛糖苷-苯基)-1，4，5，6，7，8-六氢喹啉-5-酮衍生物的制备原料：E-4-β-D-吡喃阿洛糖苷-苯乙烯基-取代苯酮，1，3-环己二酮，乙酸铵，工艺步骤：将1，3-环己二酮(或5，5-二甲基-1，3-环己二酮)和乙酸铵加入反应容器中，混合均匀后，一定温度下固相加热反应30分钟-1小时，然后加入E-4-β-D-吡喃阿洛糖苷-苯乙烯基-取代苯酮，于常压、一定温度反应4小时-6小时，反应结束后，冷却至室温，加入乙醇浸泡，抽滤，水洗得粗产物，经柱层析分离纯化，得权利要求1所述2-苯基-4-(4-β-D-吡喃阿洛糖苷-苯基)-1，4，5，6，7，8-六氢喹啉-5-酮衍生物。