[发明专利]一种合成光学活性的反式威士忌内酯的方法有效
| 申请号： | 200910154030.7 | 申请日： | 2009-10-22 |
| 公开（公告）号： | CN101693704A | 公开（公告）日： | 2010-04-14 |
| 发明（设计）人： | 麻生明;姜昕鹏;傅春玲 | 申请（专利权）人： | 浙江大学 |
| 主分类号： | C07D307/33 | 分类号： | C07D307/33;C07B53/00 |
| 代理公司： | 杭州中成专利事务所有限公司 33212 | 代理人： | 盛辉地 |
| 地址： | 310027 浙*** | 国省代码： | 浙江;33 |
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| 摘要： | 一种高效不对称合成光学活性的威士忌内酯的方法，以3-(三甲基硅基)-丙炔醛为原料，先利用不对称环加成反应合成手性的炔基取代顺式四元环内酯，然后利用格式试剂开环反应合成光学活性的β-联烯酸，再经过还原氰化和水解反应合成γ-联烯酸，其环化反应由碘内酯环化完成，生成的五元环产物经过四丁基氟化铵的脱碘反应，生成炔基取代的反式五元环内酯，最后利用钯碳催化的加压氢化反应，获得光学活性威士忌内酯，本发明反应具有高度的区域和立体选择性，操作简便试剂价格低。 | ||
| 搜索关键词： | 一种 合成 光学 活性 反式 威士忌 内酯 方法 | ||
【主权项】：
1.一种光学活性的反式威士忌内酯制备方法，其特征在于以3-(三甲基硅基)-丙炔醛为原料，先利用不对称环加成反应合成手性的炔基取代顺式四元环内酯，然后利用格式试剂开环反应合成光学活性的β-联烯酸，再经过还原、氰化和水解反应合成光学活性的γ-联烯酸，其环化反应由加碘完成，生成的五元环碘代内酯产物经过四丁基氟化铵的脱碘化氢反应，生成炔基取代的反式五元环内酯，利用钯碳催化的加压氢化反应，生成光学活性的反式威士忌内酯；合成反应式如下：![]()
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