[发明专利]一种3-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-丙酸的制备方法

摘要

本发明公开了一种3-(2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-丙酸(I)的制备方法。该方法以对甲苯酚(1)为起始原料，在碱性条件下与2-卤乙醛或2-卤缩乙醛缩合，得2-(4-甲基苯氧基)乙醛或缩乙醛类化合物(2)；化合物(2)经Friedel-Crafts反应，得5-甲基苯并呋喃(3)；(3)经卤代后进一步氧化，得苯并呋喃-5-甲醛(5)；然后碱性条件下与丙二酸或丙二酸酯缩合，得(E)-3-(苯并呋喃-5-基)丙烯酸(6)，最后经催化氢化还原，得3-(2，3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酸(I)。

主权项

1.一种3-(2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-丙酸(I)的制备方法其特征在于：A)以对甲苯酚(1)为起始原料，在有机溶剂和碱性条件下与2-卤乙醛或2-卤缩乙醛缩合，得2-(4-甲基苯氧基)乙醛或缩乙醛类化合物(2)，式中：R₁，R₂表示H、C_1-12的直链烷基或支链烷基或环烷基、或R₁，R₂相连形成环状；B)由步骤A)得到的2-(4-甲基苯氧基)乙醛或缩乙醛类化合物(2)在有机溶剂中和质子酸或Lewis酸催化下，经Friedel-Crafts反应，得5-甲基苯并呋喃(3)，C)由步骤B)得到的5-甲基苯并呋喃(3)在有机溶剂中与卤化剂反应，得5-卤甲基苯并呋喃(4)，式中：X表示Cl、Br、I；D)由步骤C)得到的5-卤甲基苯并呋喃(4)在有机溶剂中经氧化剂氧化，得苯并呋喃-5-甲醛(5)，E)由步骤D)得到的苯并呋喃-5-甲醛(5)碱性条件下与丙二酸或丙二酸酯经Knoevenagel缩合、水解脱羧，得(E)-3-(苯并呋喃-5-基)丙烯酸(6)，F)由步骤E)得到的(E)-3-(苯并呋喃-5-基)丙烯酸(6)，在有机溶剂中经催化氢化还原，得3-(2，3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酸(I)。