[发明专利]噻吩化合物及其中间体的制造方法

摘要

本发明的目的是提供可用作为医药品及农药的制造中间体的2-芳基-3-羟基-4-取代羰基噻吩化合物或其中间体的新的制造方法。使式(1)表示的2-芳基乙酸酯化合物与硫代乙酸化合物反应生成硫代乙酰基化合物(3)后，使硫代乙酰基化合物(3)与乙烯基酮化合物反应，生成γ-酮硫醚化合物(5)，在碱性条件下使其环化生成二氢噻吩化合物(6)后，用氧化剂使二氢噻吩化合物(6)氧化，藉此制得2-芳基-3-羟基-4-取代羰基噻吩化合物(7)。式中，R¹表示芳基等，R⁴表示C_1-3烷基等，X表示离去基团。

主权项

1.噻吩化合物或其中间体的制造方法，其特征在于，使式(1)表示的2-芳基乙酸酯化合物与式(2)AcSM  (2)表示的硫代乙酸化合物反应，生成式(3)表示的硫代乙酰基化合物，然后将该硫代乙酰基化合物水解，对生成的硫醇化合物进行离析或不进行离析而使其与式(4)表示的乙烯基酮化合物反应，生成式(5)表示的γ-酮硫醚化合物，然后在碱性条件下使该γ-酮硫醚化合物环化，生成式(6)表示的二氢噻吩化合物，再用氧化剂使其氧化，制得式(7)表示的2-芳基-3-羟基-4-取代羰基噻吩化合物，以上各式中，R¹表示C_6-10芳基、C_1-5杂芳基，该C_6-10芳基及C_1-5杂芳基无取代或可被卤素原子、羧基、硝基、甲酰基、氰基、羟基、被保护的羟基、硫醇基、氨基、C_1-10烷基、C_2-6链烯基、C_2-6炔基、C_1-10烷氧基、C_1-10烷基羰基、C_1-10烷基羰氧基、C_1-10烷氧基羰基或C_6-10芳基取代，该C_1-10烷基、C_2-6链烯基、C_2-6炔基、C_1-10烷氧基、C_1-10烷基羰基、C_1-10烷基羰氧基、C_1-10烷氧基羰基及C_6-10芳基无取代或可被卤素原子取代，R⁴表示C_1-3烷基，该C_1-3烷基无取代或可被卤素原子取代，X表示离去基团，Ac表示乙酰基，该乙酰基无取代或可被C_1-3烷基或卤素原子取代，该C_1-3烷基无取代或可被卤素原子取代，M表示氢原子或金属盐，R²及R³分别独立地表示氢原子、C_1-6烷基或C_6-10芳基，该C_1-6烷基及C_6-10芳基无取代或可被卤素原子、硝基、氰基、羟基、被保护的羟基、硫醇基、氨基、C_1-10烷基、C_2-6链烯基、C_2-6炔基、C_1-10烷氧基或C_6-10芳基取代，该C_1-10烷基、C_2-6链烯基、C_2-6炔基、C_1-10烷氧基及C_6-10芳基无取代或可被卤素原子取代。