[发明专利]一种合成多取代呋喃的方法

摘要

一种合成多取代呋喃的方法，通过多取代3-碘-2-丙烯-1-醇与末端炔丙醇发生Sonogashira偶联反应生成4-炔-2-己烯-1，6-二醇，再在三苯基磷一氯化金与三氟甲磺酸银的共同催化下发生异构环化反应生成一系列多取代呋喃类化合物，本方法操作简单，原料和试剂易得，反应具有较高的产率，能同时引入多个取代基，产物易分离纯化，适用于合成各种多取代呋喃类化合物。

主权项

1.一种合成多取代呋喃的方法，其特征是通过3-碘-丙烯-1-醇与末端的炔丙醇发生Sogashira偶联反应，生成4-炔-2-己烯-1，6-二醇，再在三苯基磷一氯化金与三氟甲磺酸银的共同催化下发生异构环化反应生成多取代呋喃，反应式如下：R¹＝氢、烷基、芳基；R²＝烷基、芳基；R³＝氢、烷基、芳基，R⁴＝烷基、芳基；其步骤是：(1)3-碘-丙烯-1-醇1与末端的炔丙醇2发生Sonogashira偶联反应，生成4-炔-2-己烯-1，6-二醇3：在室温下，氮气保护，将原料3-碘-丙烯-1-醇1、炔丙醇2、二氯二三苯基磷钯、碘化亚铜、三乙胺和N，N-二甲基亚枫加入到反应瓶中，加热到40-45℃，反应0.5～12小时，所述原料配比为：3-碘-丙烯-1-醇1∶炔丙醇2∶二氯二三苯基磷钯∶碘化亚铜∶三乙胺∶N，N-二甲基亚枫＝1毫摩尔∶0.5-6毫摩尔∶0.005-0.1毫摩尔∶0.01-0.1毫摩尔∶1～5毫升∶0.2-3毫升；(2)步骤(2)反应完全后，加入5mL饱和氯化铵溶液淬灭，乙醚萃取，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩，快速柱层析，获得中间产物4-炔-2-己烯-1，6-二醇3；(3)合成多取代呋喃4：步骤(2)结束后，将4-炔-2-己烯-1，6-二醇3、三苯基磷一氯化金、三氟甲磺酸银、二氯甲烷加入反应瓶，室温反应1-4小时，所述原料配比为：4-炔-2-己烯-1，6-二醇3∶三苯基磷一氯化金∶三氟甲磺酸银∶二氯甲烷＝1毫摩尔∶0.01-0.1毫摩尔∶0.01-0.1毫摩尔∶0.5-8毫升；(4)步骤(3)反应完全后，加5mL水终止反应，用乙醚萃取，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩，快速柱层析，获得多取代呋喃4。