[发明专利]一种合成线粒体靶向自旋捕捉剂MitoPBN(自旋探针)系列化合物的方法

摘要

本发明公开了一种制备线粒体靶向定位的自旋捕捉剂MitoPBN(自旋探针)系列化合物的方法，其结构式如式(I)所示。合成流程如式(II)：将4-羟基苯甲醛、二溴代直链烷烃在碱性条件下进行消去反应，得产物3；化合物3与三苯基磷反应得到产物4；然后在乙醇中，将化合物4、2-硝基-2-甲基丙烷、4A分子筛和锌粉在溶剂中混合，滴加冰乙酸，室温搅拌反应，然后置于冰箱冷藏，再分离提纯，得自旋探针MitoPBN；再做脂质体包裹处理。本发明具有合成步骤较短，原料廉价易得，产物纯度相对较高的特点。其功能可把捕捉自由基信号的探针进入细胞线粒体。

主权项

1.一种制备结构的MitoPBN(自旋探针)系列化合物的合成方法，其特征在于包括以下步骤：1)将对羟基苯甲醛和二溴代直链烷烃在碱性条件下反应，得到式(I)结构的化合物，其中：n为2到18之间的整数。2)将式(I)结构的化合物与三苯基磷在溶剂中反应得到式(III)结构的季膦盐，其中：n为2到18之间的整数。3)在溶剂中，冰浴条件下，将式(II)结构的季膦盐、2硝基-2烷基丙烷和锌粉按1/3/10的当量比混合，加入4A分子筛，然后滴加冰乙酸，冰乙酸与季膦盐的当量比为5∶1，1小时内滴加完成，加完后继续在冰浴下搅拌6小时，然后置于4摄氏度冰箱存放，再用色谱柱分离，得目标产物。