[发明专利]R-或S-醋丁洛尔的不对称合成方法无效
| 申请号： | 201010172452.X | 申请日： | 2010-05-10 |
| 公开（公告）号： | CN102241603A | 公开（公告）日： | 2011-11-16 |
| 发明（设计）人： | 王乃兴;汤新亮 | 申请（专利权）人： | 中国科学院理化技术研究所 |
| 主分类号： | C07C233/33 | 分类号： | C07C233/33;C07C231/18 |
| 代理公司： | 上海智信专利代理有限公司 31002 | 代理人： | 李柏 |
| 地址： | 100190 *** | 国省代码： | 北京;11 |
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| 摘要： | 本发明涉及一种R-或S-醋丁洛尔的不对称合成方法，将对氨基苯甲醚溶液与正丁酸反应得到N-(4-甲氧基苯基)-丁酰胺；将所述N-(4-甲氧基苯基)-丁酰胺的溶液与路易斯酸混合后滴加酰化试剂，得到5-丁酰胺基-2-羟基苯乙酮固体产物并溶解在无机碱溶液中，在相转移催化剂存在下滴加S-或R-环氧氯丙烷，得到R-或S-5-丁酰胺基-2-(2，3-环氧丙氧基)-苯乙酮后与异丙胺在水存在下反应，得到光学纯度高的R-或S-醋丁洛尔。本发明的方法步骤少，每步产率均可达到74％以上，总产率可以达到48％，产品e.e.值经OD-H手性柱HPLC分析，最高可达94％。 | ||
| 搜索关键词： | 醋丁洛尔 不对称 合成 方法 | ||
【主权项】：
R‑或S‑醋丁洛尔的不对称合成方法，其特征在于：所述方法包括以下步骤：(1)N‑(4‑甲氧基苯基)‑丁酰胺的合成将对氨基苯甲醚溶于有机溶剂中，将所得溶液与正丁酸在温度为130‑150℃下反应6‑9小时，分离出其中的N‑(4‑甲氧基苯基)‑丁酰胺；(2)5‑丁酰胺基‑2‑羟基苯乙酮的合成将步骤(1)得到的N‑(4‑甲氧基苯基)‑丁酰胺溶解于有机溶剂中，将所得溶液与路易斯酸混合，然后向所得混合物中滴加酰化试剂，10‑30℃下反应20‑35小时，分离出其中的5‑丁酰胺基‑2‑羟基苯乙酮固体产物；(3)R‑或S‑5‑丁酰胺基‑2‑(2，3‑环氧丙氧基)‑苯乙酮的合成将步骤(2)得到的5‑丁酰胺基‑2‑羟基苯乙酮溶解在无机碱溶液中，然后在相转移催化剂存在下滴加S‑或R‑环氧氯丙烷，10‑30℃反应20‑40小时，抽滤并加水洗涤，干燥而得到R‑或S‑5‑丁酰胺基‑2‑(2，3‑环氧丙氧基)‑苯乙酮；(4)R‑或S‑醋丁洛尔的合成将步骤(3)得到的R‑或S‑5‑丁酰胺基‑2‑(2，3‑环氧丙氧基)‑苯乙酮与异丙胺在水存在下，10‑30℃反应7‑20小时，蒸馏除去过量的异丙胺，加入盐酸溶液，调节pH值到1‑2，过滤，用氢氧化钠溶液调节滤液至pH 10‑12，得到光学纯度高的R‑或S‑醋丁洛尔。
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