[发明专利]一种化学合成红景天苷的方法

摘要

本发明公开了一种化学合成红景天苷的方法。方法：以对羟基苯乙酸为起始原料，经对羟基进行乙酸化保护，进而将羧基还原为羟基，与四乙酰溴代葡萄糖缩合，最后脱保护，得到红景天苷。该方法与传统合成相比，缩短了反应步骤，提高了产率，且反应条件温和，操作简单易行，降低了成本。

主权项

1.一种合成红景天苷的方法，其特征是包括以下步骤：(1)对乙酰氧基苯乙酸的合成：对羟基苯乙酸加入到乙酸酐中，室温搅拌下，滴加一滴浓H₂SO₄继续反应5min，将反应液倒入冰水中，慢慢析出白色固体，用少量水洗白色固体，乙酸乙酯重结晶，得到化合物(1)；(2)对乙酰氧基苯乙醇的合成：将NaBH₄加入到无水THF中，室温搅拌下10min内缓慢滴加溶有化合物(1)的THF溶液，搅拌至无气体产生，0℃下将溶有I₂的THF溶液30min内滴加入反应体系，滴加完毕0℃下继续搅拌1h，缓慢加入HCl，混合液用乙醚萃取，醚层依次用NaOH水溶液、饱和NaCl水溶液洗涤，无水MgSO₄干燥，减压蒸除溶剂，残留物用石油醚∶乙酸乙酯(2∶1)重结晶，得到化合物(2)；(3)1-(4-羟基)-苯乙基-β-D-吡喃葡萄糖苷(红景天苷)的合成：将化合物(2)溶于无水CH₂Cl₂，加入干燥的Ag₂CO₃和粉末状分子筛，室温下加入四乙酰溴代葡萄糖，室温避光反应过夜、过滤，滤饼用适量CH₂Cl₂洗涤，合并滤液，依次用饱和NaHCO₃水溶液、饱和食盐水溶液洗涤，无水MgSO₄干燥，减压蒸除溶剂，将得到的糖浆状物质溶于无水甲醇中，加入甲醇钠，室温下搅拌4h，醋酸调pH值至6左右，减压蒸去溶剂，柱层析分离(氯仿∶甲醇＝5∶1)，即可得到红景天苷。