[发明专利]4-(甲苯-4-磺酰氧)哌啶-1-羧酸叔丁酯的合成方法

摘要

本发明提供了一种4-(甲苯-4-磺酰氧)哌啶-1-羧酸叔丁酯的合成方法：（1）油状物B的制取；（2）中间产物固体的制取；（3）最终产物4-(甲苯-4-磺酰氧)哌啶-1-羧酸叔丁酯的获得。本发明提出的合成方法起始原料易得，合成路线简单，没有大量副产物产生，易于工业化生产。

主权项

1.一种4-(甲苯-4-磺酰氧)哌啶-1-羧酸叔丁酯的合成方法，其特征在于：按以下步骤进行：(1)加入N-苄基-4-哌啶酮、甲醇在N2保护下冷却到0℃，分批加入NaBH4，室温下继续反应2小时，乙酸乙酯提取后食盐水洗，干燥后，除去溶剂，得到油状物，直接用于下一步的反应；把上步所得的油状物和钯碳、乙醇于氢气保护下反应完全，垫硅胶过滤，浓缩至干，得油状物B；两步收率70％；(2)4-羟基哌啶冷却到0度，加入Boc2O和THF的溶液，滴加完毕后，室温反应16h小时，用二氯甲烷提取，合并有机相，水洗、干燥后，除去溶剂，得到固体，收率90％；(3)中间体C溶于三乙胺中，冰浴下加入对甲苯磺酰氯室温反应42小时，然后升温到50-55度继续反应21小时；反应完毕后，加入水，用氯仿提取，有机相干燥后，除去溶剂，重结晶得到产品，Yield＝42.8％，即为4-(甲苯-4-磺酰氧)哌啶-1-羧酸叔丁酯。