[发明专利]一种2-亚胺基噻唑烷-4-酮及其衍生物的合成方法

摘要

本发明公开了一种2-亚胺基噻唑烷-4-酮及其衍生物的合成方法，以摩尔份数计，以水或乙醇为溶剂，1份的硫脲或N，N’-二取代硫脲，1～1.5份的氯乙酸为反应原料，在40～100℃条件下反应1～10小时；反应后得2-亚胺基噻唑烷-4-酮或其各种衍生物。本发明以水或乙醇作为溶剂，氯乙酸本身既是反应底物，同时也是反应催化剂；巧妙地利用了氯乙酸本身具有的酸性自催化反应的进行，不依赖于额外的催化剂即可以较高的反应产率(32.5％-86.4％)环合形成噻唑杂环，并可避免采用繁琐的成酯或成酰胺反应将氯乙酸衍生化以及反应后所得废酸的后处理过程。本发明提供的合成方法是一种绿色合成和环境友好的合成工艺，设计思路巧妙，操作简单，特别适合于工业化洁净生产。

主权项

一种2‑亚胺基噻唑烷‑4‑酮及其衍生物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：1)以摩尔份数计，以水或乙醇作为溶剂，加入1份的硫脲或N，N’‑二取代硫脲与1～1.5份的氯乙酸，充分搅拌，待完全溶解之后，在40～100℃条件下回流反应1～10小时；硫脲以及熔点低于100℃的N，N’‑二取代硫脲为反应原料时，用水作为溶剂；熔点高于100℃的N，N’‑二取代硫脲为反应原料时，用乙醇作为溶剂；2)若以作水为溶剂的反应，反应完成之后，调节pH至10～12，然后用乙酸乙酯或氯仿萃取，收集有机相之后用饱和氯化钠溶液洗涤，再用干燥剂去除水分之后，过滤，回收有机溶剂后得到目标产物；3)若以乙醇为溶剂的反应，反应完成之后，如有沉淀析出，则沉淀为目标产物，冷却后抽滤，再经重结晶后得目标产物；如无沉淀析出，经硅胶柱层析分离，用石油醚：乙酸乙酯梯度洗脱，收集目标馏分，重结晶得目标产物；所得目标产物即为2‑亚胺基噻唑烷‑4‑酮或2‑(取代亚胺基)‑3‑取代‑噻唑烷‑4‑酮。